Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и углеродсодержащим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | метанол →H2SO4,t∘ |
| Б) | муравьиная кислота →KMnO4,H+ |
| В) | C6H5COONa →HCl |
| Г) | C6H5ONa→HCl |
| 1) | бензол |
| 2) | фенол |
| 3) | диметиловый эфир |
| 4) | углекислый газ |
| 5) | муравьиная кислота |
| 6) | бензойная кислота |
Правильный ответ
3462
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, чтобы определить основной органический продукт.
А) Метанол → (H2SO4, t°)
При нагревании метанола с концентрированной серной кислотой происходит реакция межмолекулярной дегидратации. Поскольку у метанола всего один атом углерода, он не может образовать алкен (внутримолекулярная дегидратация невозможна). Две молекулы спирта отщепляют молекулу воды, образуя простой эфир:
2CH3OH → (H2SO4, t°) CH3-O-CH3 + H2O
Продукт — диметиловый эфир (вариант 3).
Б) Муравьиная кислота → (KMnO4, H+)
Муравьиная кислота (HCOOH) уникальна тем, что в её структуре есть альдегидная группа. Поэтому она легко окисляется сильными окислителями, такими как перманганат калия в кислой среде. В ходе этой реакции углерод окисляется до максимальной степени окисления +4:
5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Продукт — углекислый газ (вариант 4).
В) C6H5COONa → (HCl)
Бензоат натрия — это соль слабой бензойной кислоты. При добавлении сильной минеральной кислоты (HCl) происходит реакция ионного обмена, в результате которой сильная кислота вытесняет слабую из её соли:
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH↓ + NaCl
Продукт — бензойная кислота (вариант 6).
Г) C6H5ONa → (HCl)
Фенолят натрия — это соль фенола. Фенол обладает очень слабыми кислотными свойствами (он слабее даже угольной кислоты). Соляная кислота легко вытесняет фенол из его солей:
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Продукт — фенол (вариант 2).
Ответ: А — 3, Б — 4, В — 6, Г — 2.
Источник: ФИПИ