Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между веществом и способом его получения:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | метанол |
| Б) | этанол |
| В) | ацетон |
| Г) | фенол |
| 1) | гидрирование этилена |
| 2) | гидратация пропена |
| 3) | окисление толуола |
| 4) | окисление кумола |
| 5) | синтез из СО и Н2 |
| 6) | брожение глюкозы |
Правильный ответ
5644
Пояснение
Решение.
Разберем способы получения каждого из предложенных органических веществ, опираясь на промышленные и лабораторные методы, изучаемые в курсе химии.
А) Метанол (CH3OH).
Основным промышленным способом получения метанола является каталитический синтез из смеси оксида углерода(II) и водорода, которую называют «синтез-газом». Реакция протекает при повышенном давлении и температуре в присутствии катализаторов (ZnO, CuO):
CO + 2H2 → (p, t°, кат.) CH3OH.
Этому соответствует вариант №5.
Б) Этанол (C2H5OH).
Один из классических способов получения этанола — это спиртовое брожение глюкозы под действием ферментов дрожжей. Этот процесс широко используется в пищевой промышленности и биоэнергетике:
C6H12O6 → (дрожжи) 2C2H5OH + 2CO2↑.
Этому соответствует вариант №6.
В) Ацетон (CH3-CO-CH3).
Ацетон в промышленности получают совместно с фенолом в ходе кумольного способа. На первом этапе бензол алкилируют пропеном до кумола (изопропилбензола), который затем окисляют кислородом воздуха. В результате разложения промежуточного гидропероксида образуются сразу два ценных продукта — фенол и ацетон:
C6H5-CH(CH3)2 + O2 → (H+) C6H5OH + CH3-CO-CH3.
Этому соответствует вариант №4.
Г) Фенол (C6H5OH).
Как было сказано выше, фенол получают вместе с ацетоном при окислении кумола (изопропилбензола). Это наиболее экономически выгодный современный метод производства фенола.
Этому также соответствует вариант №4.
Разберем остальные варианты, чтобы убедиться в их неприменимости:
1) Гидрирование этилена (C2H4 + H2 → C2H6) дает этан, а не спирт.
2) Гидратация пропена (CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3) дает пропанол-2 (изопропиловый спирт).
3) Окисление толуола обычно приводит к образованию бензойной кислоты или бензальдегида.
Ответ: А → 5, Б → 6, В → 4, Г → 4.
Источник: ФИПИ