Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | термолиз пропионата кальция |
| Б) | окисление изопропилового спирта |
| В) | гидратация бутина-1 |
| Г) | электролиз раствора пропионата калия |
| 1) | н-бутан |
| 2) | бутанол-1 |
| 3) | бутанол-2 |
| 4) | бутанон |
| 5) | ацетон |
| 6) | пентанон-3 |
Правильный ответ
6541
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основной органический продукт.
А) Термолиз пропионата кальция.
При термическом разложении (пиролизе) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются карбонаты металлов и кетоны. Пропионат кальция — это соль пропионовой (пропановой) кислоты CH3CH2COOH. При его нагревании происходит отщепление CaCO3, а два углеводородных радикала (этила) соединяются через карбонильную группу:
(CH3CH2COO)2Ca → (t°) CaCO3 + CH3CH2-CO-CH2CH3 (пентанон-3).
Следовательно, продуктом является пентанон-3 (вариант 6).
Б) Окисление изопропилового спирта.
Изопропиловый спирт (пропанол-2) — это вторичный спирт. При мягком окислении (например, оксидом меди(II) или дихроматом калия) вторичные спирты превращаются в кетоны с тем же числом атомов углерода:
CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → (t°) CH3-CO-CH3 (пропанон, или ацетон) + Cu + H2O.
Следовательно, продуктом является ацетон (вариант 5).
В) Гидратация бутина-1.
Присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути(II) в кислой среде. Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи, а гидроксильная группа — к менее гидрированному. Для бутина-1 (CH≡C-CH2-CH3) это приводит к образованию неустойчивого енола, который сразу изомеризуется в кетон:
CH≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) [CH2=C(OH)-CH2-CH3] → CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон).
Следовательно, продуктом является бутанон (вариант 4).
Г) Электролиз раствора пропионата калия.
При электролизе растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе) на аноде происходит окисление анионов кислоты. Анион пропионата CH3CH2COO− теряет электрон, выделяется углекислый газ, а оставшиеся этильные радикалы CH3CH2· удваиваются (рекомбинируют):
2CH3CH2COOK + 2H2O → (электролиз) CH3CH2-CH2CH3 (н-бутан) + 2CO2↑ + H2↑ + 2KOH.
Следовательно, продуктом является н-бутан (вариант 1).
Ответ: А → 6, Б → 5, В → 4, Г → 1.
Источник: ФИПИ