Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Гидролиз сложных эфиров может протекать в двух средах: кислой (обратимый процесс) и щелочной (необратимый процесс, называемый омылением). В кислой среде образуются свободная карбоновая кислота и спирт. В щелочной среде образуется соль карбоновой кислоты и спирт.

Разберем каждую схему реакции:

А) HCOOC₂H₅ + H₂O (в присутствии NaOH)
Перед нами этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты). На рисунке указано условие щелочного гидролиза (NaOH). В этом случае муравьиная кислота, образующаяся в момент разрыва эфирной связи, сразу реагирует со щелочью, образуя соль — формиат натрия. Спирт (этанол) остается в неизменном виде.
Уравнение: HCOOC₂H₅ + NaOH → HCOONa + C₂H₅OH
Продукты: формиат натрия и этанол. Это соответствует варианту 6.

Б) HCOOC₂H₅ + H₂O (в присутствии H⁺)
Это кислый гидролиз этилформиата. В кислой среде эфир расщепляется на исходную муравьиную кислоту и спирт этанол. Реакция обратима.
Уравнение: HCOOC₂H₅ + H₂O ⇄ (H⁺) HCOOH + C₂H₅OH
Продукты: муравьиная кислота и этанол. Это соответствует варианту 1.

В) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (в присутствии NaOH)
Перед нами этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты). Условие — щелочной гидролиз. Уксусная кислота со щелочью дает соль — ацетат натрия, также выделяется этанол.
Уравнение: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
Продукты: ацетат натрия и этанол. Это соответствует варианту 3.

Г) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (в присутствии H⁺)
Кислый гидролиз этилацетата. Эфир разлагается на уксусную кислоту и этанол.
Уравнение: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ (H⁺) CH₃COOH + C₂H₅OH
Продукты: уксусная кислота и этанол. Это соответствует варианту 4.

Ответ: А → 6, Б → 1, В → 3, Г → 4.

Источник: ФИПИ