Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем способы получения каждого из указанных органических веществ, анализируя предложенные варианты реакций.

А) Бутандиол-1,2
Это двухатомный спирт (гликоль), у которого гидроксильные группы находятся у первого и второго атомов углерода. Такие соединения (вицинальные диолы) получают мягким окислением алкенов по реакции Вагнера. Чтобы получить диол с группами у C₁ и C₂, исходный алкен должен иметь двойную связь в положении 1.
Подходит вариант 6: окисление бутена-1 водным раствором перманганата калия при охлаждении.
3CH₂=CH-CH₂-CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → (0 °C) 3CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH

Б) Глицерин
Глицерин (пропантриол-1,2,3) является составной частью природных жиров (триглицеридов). В промышленности и лаборатории его традиционно получают путем гидролиза жиров в щелочной среде. Этот процесс называется омылением, так как в результате образуются соли высших жирных кислот (мыла) и свободный глицерин.
Подходит вариант 2: омыление жиров.

В) Уксусная кислота
Уксусную кислоту (CH₃COOH) можно получить при жестком окислении алкенов, у которых двойная связь находится в середине цепи, в кислой среде при нагревании. При окислении симметричного бутена-2 молекула разрывается пополам по двойной связи, и каждый фрагмент CH₃-CH= окисляется до карбоксильной группы -COOH.
Подходит вариант 1: окисление бутена-2 KMnO₄ в кислой среде (H⁺) при нагревании.
5CH₃-CH=CH-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → (t°) 10CH₃COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

Г) Ацетон
Ацетон (пропанон) — это кетон. Одним из способов получения кетонов является щелочной гидролиз дигалогеналканов, у которых два атома галогена стоят у одного и того же некрайнего атома углерода (гем-дигалогениды). При гидролизе 2,2-дихлорпропана сначала образуется неустойчивый диол, который сразу отщепляет воду, превращаясь в карбонильное соединение.
Подходит вариант 3: щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана.
CH₃-CCl₂-CH₃ + 2NaOH (водн.) → CH₃-CO-CH₃ + 2NaCl + H₂O

Ответ: А → 6, Б → 2, В → 1, Г → 3.

Источник: ФИПИ