Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данного задания проанализируем каждую схему реакции и подберем соответствующее исходное вещество X из предложенного списка, основываясь на химических свойствах органических соединений.

А) X → ацетон (CH₃-CO-CH₃)
Ацетон — это простейший кетон. Одним из основных способов получения кетонов является окисление вторичных спиртов. В списке под номером 4 указан пропанол-2 (изопропиловый спирт). При его мягком окислении (например, оксидом меди(II) при нагревании) образуется ацетон:
CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO → (t°) CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O.
Следовательно, А — 4.

Б) X → ацетат натрия (CH₃COONa)
Ацетат натрия — это соль уксусной кислоты. Его можно получить путем щелочного гидролиза соединений, содержащих три атома галогена у одного атома углерода (геминальные тригалогениды). В списке под номером 6 указан 1,1,1-трихлорэтан. При его взаимодействии с избытком водного раствора щелочи происходит замещение атомов хлора на гидроксильные группы с последующим отщеплением воды и образованием соли кислоты:
CH₃-CCl₃ + 4NaOH → CH₃COONa + 3NaCl + 2H₂O.
Следовательно, Б — 6.

В) X → муравьиная кислота (HCOOH)
Муравьиная кислота — это простейшая одноосновная карбоновая кислота. Ее можно получить путем гидролиза сложных эфиров муравьиной кислоты (формиатов). В списке под номером 1 указан этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты). При его кислотном гидролизе образуются муравьиная кислота и этанол:
HCOOC₂H₅ + H₂O ⇄ (H⁺, t°) HCOOH + C₂H₅OH.
Следовательно, В — 1.

Г) X → пропионовая кислота (CH₃CH₂COOH)
Пропионовая кислота — это карбоновая кислота с тремя атомами углерода. Ее можно получить путем окисления соответствующего альдегида. В списке под номером 3 указан пропаналь. При его окислении (например, аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди(II)) образуется пропионовая кислота:
CH₃CH₂CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) CH₃CH₂COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Следовательно, Г — 3.

Ответ: А → 4, Б → 6, В → 1, Г → 3.

Источник: ФИПИ