Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | X→KMnO4,H+ бензойная кислота |
| Б) | X →NaOH(изб.),t∘ фенолят натрия |
| В) | X →H2SO4,t∘бутен-1 |
| Г) | X→CuO бутаналь |
| 1) | бутанол-1 |
| 2) | бензол |
| 3) | хлорбензол |
| 4) | стирол |
| 5) | бутанон |
| 6) | бутаналь |
Правильный ответ
4311
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, подбирая подходящее вещество из предложенного списка.
А) X → (KMnO4, H+) бензойная кислота
Бензойная кислота (C6H5COOH) образуется при жестком окислении гомологов бензола или соединений с боковой цепью, содержащей углерод-углеродные связи. Из списка нам подходит стирол (4). При окислении стирола (винилбензола, C6H5-CH=CH2) происходит разрыв двойной связи в боковой цепи: атом углерода, связанный с кольцом, превращается в карбоксильную группу, а концевой атом углерода окисляется до углекислого газа.
3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 3C6H5COOH + 3CO2↑ + 5K2SO4 + 10MnSO4 + 18H2O.
Б) X → (NaOH изб., t°) фенолят натрия
Фенолят натрия (C6H5ONa) образуется при взаимодействии галогенпроизводных бензола со щелочами при нагревании и повышенном давлении. Из списка подходит хлорбензол (3). При реакции хлорбензола с избытком гидроксида натрия сначала замещается атом хлора на гидроксильную группу, а затем образовавшийся фенол (обладающий кислотными свойствами) реагирует с избытком щелочи, образуя соль.
C6H5Cl + 2NaOH → (t°, p) C6H5ONa + NaCl + H2O.
В) X → (H2SO4, t°) бутен-1
Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) — это алкен. Алкены получают путем дегидратации (отщепления воды) соответствующих спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании. Чтобы получить бутен-1, нам нужен бутанол-1 (1). При внутримолекулярной дегидратации первичного спирта бутанола-1 отщепляется гидроксогруппа и водород от соседнего атома углерода.
CH3-CH2-CH2-CH2OH → (H2SO4, t° > 140 °C) CH3-CH2-CH=CH2 + H2O.
Г) X → (CuO) бутаналь
Бутаналь (CH3-CH2-CH2-CHO) — это альдегид. Альдегиды получают мягким окислением первичных спиртов. В качестве окислителя часто используют оксид меди(II). Для получения бутаналя необходим бутанол-1 (1). При реакции первичного спирта с раскаленным оксидом меди происходит отщепление водорода (дегидрирование), и спиртовая группа превращается в альдегидную.
CH3-CH2-CH2-CH2OH + CuO → (t°) CH3-CH2-CH2-CHO + Cu + H2O.
Ответ: А — 4, Б — 3, В — 1, Г — 1.
Источник: ФИПИ