Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим
веществом – продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | HOCH2CH(OH)CH2OH →Cu((OH))2 |
| Б) | CH3CH(OH)CH3→CuO, t∘ |
| В) | CH3CH2CH2OH→CuO, t∘ |
| Г) | CH3CH2CHO→Cu((OH))2, t∘ |
| 1) | пропионат меди(II) |
| 2) | глицерат меди(II) |
| 3) | ацетон |
| 4) | ацетат меди(II) |
| 5) | пропаналь |
| 6) | пропионовая кислота |
Правильный ответ
2356
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, определяя основной органический продукт.
А) HOCH2CH(OH)CH2OH + Cu(OH)2 →
Перед нами глицерин (пропантриол-1,2,3) — многоатомный спирт. Качественной реакцией на многоатомные спирты с вицинальными (соседними) гидроксильными группами является взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) без нагревания. В результате образуется комплексное соединение темно-синего цвета — глицерат меди(II).
Этому соответствует вариант №2.
Б) CH3CH(OH)CH3 + CuO → (t°)
В данной схеме представлен изопропиловый спирт (пропанол-2). Это вторичный спирт. При окислении вторичных спиртов оксидом меди(II) при нагревании образуются кетоны. Пропанол-2 окисляется до пропанона, который в быту и технике чаще называют ацетоном.
CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → (t°) CH3-CO-CH3 + Cu + H2O
Этому соответствует вариант №3.
В) CH3CH2CH2OH + CuO → (t°)
Здесь мы видим пропанол-1. Это первичный спирт. При мягком окислении первичных спиртов оксидом меди(II) при нагревании образуются альдегиды. Пропанол-1 превращается в пропаналь (пропионовый альдегид).
CH3CH2CH2OH + CuO → (t°) CH3CH2CHO + Cu + H2O
Этому соответствует вариант №5.
Г) CH3CH2CHO + Cu(OH)2 → (t°)
В схеме указан пропаналь — представитель класса альдегидов. При нагревании альдегидов с избытком гидроксида меди(II) происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной. Пропаналь окисляется до пропионовой (пропановой) кислоты, а медь восстанавливается до оксида меди(I) кирпично-красного цвета.
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → (t°) CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Этому соответствует вариант №6.
Ответ: А → 2, Б → 3, В → 5, Г → 6.
Источник: ФИПИ