Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | ацетат аммония |
| Б) | этиленгликоль |
| В) | пропанол-1 |
| Г) | пропанол-1 |
| 1) | пропилен |
| 2) | аминоуксусная кислота |
| 3) | 1,2-дихлорэтан |
| 4) | 1-хлорпропан |
| 5) | этановая кислота |
| 6) | 1,1-дихлорпропан |
Правильный ответ
5341
Пояснение
Решение.
Разберем каждую реакцию, представленную на рисунках, чтобы определить основной органический продукт.
А) Ацетат аммония + серная кислота (Рисунок 1)
На рисунке изображено взаимодействие соли слабой органической кислоты (CH3COONH4) с сильной неорганической кислотой (H2SO4). В таких реакциях сильная кислота вытесняет слабую из ее соли. Происходит образование свободной уксусной (этановой) кислоты и сульфата аммония.
2CH3COONH4 + H2SO4 → 2CH3COOH + (NH4)2SO4
Продукт: этановая кислота (5).
Б) Этиленгликоль + хлороводород (Рисунок 2)
Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт HO-CH2-CH2-OH. При взаимодействии спиртов с галогеноводородами (HCl) происходит замещение гидроксильных групп (-OH) на атомы галогена. При избытке HCl обе группы замещаются, образуя дихлоралкан.
HO-CH2-CH2-OH + 2HCl → Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O
Продукт: 1,2-дихлорэтан (3).
В) Пропанол-1 + хлороводород (Рисунок 3)
Пропанол-1 (CH3-CH2-CH2-OH) — это одноатомный спирт. Реакция с HCl протекает как реакция замещения: гидроксильная группа замещается на атом хлора. Поскольку спирт первичный, хлор встает к первому атому углерода.
CH3-CH2-CH2-OH + HCl → CH3-CH2-CH2-Cl + H2O
Продукт: 1-хлорпропан (4).
Г) Пропанол-1 + серная кислота при нагревании (Рисунок 4)
На рисунке указаны условия: концентрированная H2SO4 и температура выше 140 °C (t > 140 °C). В таких условиях для спиртов характерна реакция внутримолекулярной дегидратации — отщепление молекулы воды с образованием двойной связи (алкена).
CH3-CH2-CH2-OH → (H2SO4, t > 140 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
Продукт: пропилен (1).
Ответ: А — 5, Б — 3, В — 4, Г — 1.
Источник: ФИПИ