Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | HCOOH + CH3OH →H2SO4,t∘ |
| Б) | CH3СН2OH + CH3OH →H2SO4,t∘ |
| В) | CH3COOH + C2H5OH→H2SO4,t∘ |
| Г) | CH3OH→H2SO4,t∘ |
| 1) | этилацетат |
| 2) | формальдегид |
| 3) | диметиловый эфир |
| 4) | метилэтиловый эфир |
| 5) | метилацетат |
| 6) | метилформиат |
Правильный ответ
6413
Пояснение
Решение.
Для решения данного задания необходимо вспомнить свойства спиртов и карбоновых кислот, в частности реакции этерификации и межмолекулярной дегидратации спиртов.
А) HCOOH + CH3OH → (H2SO4, t°)
Перед нами реакция этерификации между муравьиной кислотой (метановой) и метиловым спиртом (метанолом). В ходе реакции от кислоты отщепляется гидроксильная группа -OH, а от спирта — атом водорода -H, образуя воду. Оставшиеся фрагменты соединяются в сложный эфир. Муравьиная кислота дает остаток формиат, а метиловый спирт — радикал метил. Продукт реакции — метилформиат.
Уравнение: HCOOH + CH3OH → (H2SO4, t°) HCOOCH3 + H2O.
Соответствие: 6 (метилформиат).
Б) CH3CH2OH + CH3OH → (H2SO4, t°)
Это реакция межмолекулярной дегидратации смеси двух разных спиртов: этанола и метанола. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой (при температуре ниже 140 °C) происходит отщепление молекулы воды от двух молекул спирта, что приводит к образованию простого эфира. В данном случае образуется несимметричный простой эфир, содержащий радикалы этил и метил. Продукт реакции — метилэтиловый эфир.
Уравнение: CH3CH2OH + CH3OH → (H2SO4, t°) CH3CH2-O-CH3 + H2O.
Соответствие: 4 (метилэтиловый эфир).
В) CH3COOH + C2H5OH → (H2SO4, t°)
Это классическая реакция этерификации между уксусной кислотой (этановой) и этиловым спиртом (этанолом). Уксусная кислота дает остаток ацетат, а этиловый спирт — радикал этил. В результате образуется сложный эфир — этилацетат.
Уравнение: CH3COOH + C2H5OH → (H2SO4, t°) CH3COOC2H5 + H2O.
Соответствие: 1 (этилацетат).
Г) CH3OH → (H2SO4, t°)
Здесь протекает межмолекулярная дегидратация метилового спирта. Две молекулы метанола взаимодействуют друг с другом, отщепляя одну молекулу воды. В результате образуется симметричный простой эфир, состоящий из двух метильных радикалов — диметиловый эфир.
Уравнение: 2CH3OH → (H2SO4, t°) CH3-O-CH3 + H2O.
Соответствие: 3 (диметиловый эфир).
Ответ: А → 6, Б → 4, В → 1, Г → 3.
Источник: ФИПИ