Задание №15 — Основы органической химии

Задание №15

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимися продуктами реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	C₃H₆O₂ $\overset{\text{H}_{\text{2}} \text{O} ,\&\text{nbsp}; \text{H}^{+}}{\rightarrow}$
Б)	C₄H₈O₂ $\overset{\text{H}_{\text{2}} \text{O} ,\&\text{nbsp}; \text{H}^{+}}{\rightarrow}$
В)	C₂H₄O₂ $\overset{\text{H}_{\text{2}} \text{O} ,\&\text{nbsp}; \text{NaOH}}{\rightarrow}$
Г)	C₄H₈O₂ $\overset{\text{H}_{\text{2}} \text{O} ,\&\text{nbsp}; \text{NaOH}}{\rightarrow}$

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ

1)	муравьиная кислота и пропанол-1
2)	бутановая кислота и метанол
3)	ацетат натрия и метанол
4)	формиат натрия и пропанол-2
5)	уксусная кислота и метанол
6)	формиат натрия и метанол

Правильный ответ

5164

Пояснение

Решение.

Для решения данного задания необходимо проанализировать общие формулы органических веществ и условия протекания реакций. Формулы вида C_nH_2nO₂ соответствуют предельным одноосновным карбоновым кислотам или их сложным эфирам. Поскольку в условиях указан гидролиз (взаимодействие с водой в кислой или щелочной среде), речь идет о сложных эфирах.

А) C₃H₆O₂ → (H₂O, H⁺)
Кислотный гидролиз сложного эфира — это обратимый процесс, в результате которого образуются карбоновая кислота и спирт. Суммарное количество атомов углерода в продуктах должно быть равно 3.
Вариант 5: уксусная кислота (CH₃COOH, 2 атома C) и метанол (CH₃OH, 1 атом C). В сумме 2 + 1 = 3 атома углерода. Это соответствует формуле C₃H₆O₂ (метилацетат).
Уравнение: CH₃COOCH₃ + H₂O ⇄ (H⁺) CH₃COOH + CH₃OH.

Б) C₄H₈O₂ → (H₂O, H⁺)
Кислотный гидролиз сложного эфира с 4 атомами углерода.
Вариант 1: муравьиная кислота (HCOOH, 1 атом C) и пропанол-1 (CH₃CH₂CH₂OH, 3 атома C). В сумме 1 + 3 = 4 атома углерода. Это соответствует формуле C₄H₈O₂ (пропилформиат).
Уравнение: HCOOCH₂CH₂CH₃ + H₂O ⇄ (H⁺) HCOOH + CH₃CH₂CH₂OH.

В) C₂H₄O₂ → (H₂O, NaOH)
Щелочной гидролиз (омыление) сложного эфира. В щелочной среде вместо кислоты образуется её соль (в данном случае натриевая) и спирт. Суммарное количество атомов углерода должно быть равно 2.
Вариант 6: формиат натрия (HCOONa, 1 атом C) и метанол (CH₃OH, 1 атом C). В сумме 1 + 1 = 2 атома углерода. Это соответствует формуле C₂H₄O₂ (метилформиат).
Уравнение: HCOOCH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃OH.

Г) C₄H₈O₂ → (H₂O, NaOH)
Щелочной гидролиз сложного эфира с 4 атомами углерода.
Вариант 4: формиат натрия (HCOONa, 1 атом C) и пропанол-2 (CH₃-CH(OH)-CH₃, 3 атома C). В сумме 1 + 3 = 4 атома углерода. Это соответствует формуле C₄H₈O₂ (изопропилформиат).
Уравнение: HCOOCH(CH₃)₂ + NaOH → HCOONa + CH₃-CH(OH)-CH₃.

Ответ: А → 5, Б → 1, В → 6, Г → 4.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №15Далее