Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом Х, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	CH₃ $–$ CH₂ $–$ COOCH₃ $\rightarrow^{H_{2} O , H^{+}}$ Х
Б)	CH₃OH $\rightarrow^{H_{2} S O_{4} , t °}$ X
В)	CH₃ $–$ CH₂ $–$ CHO $\rightarrow^{C u \left(\right. O H \left.\right)_{2} , t °}$
Г)	CH₃ $–$ C(O) $–$ CH₂−CH₃ $\rightarrow^{H_{2} , t °}$

ВЕЩЕСТВО Х

1)	CH₃ $–$ O $–$ CH₃
2)	CH₂ = CH $–$ CH₃
3)	CH₃ $–$ CH₂ $–$ COOH
4)	(CH₃COO)₂Cu
5)	CH₃ $–$ CH(OH) $–$ CH₂−CH₃
6)	CH₃ $–$ CH₂ $–$ CH₂OH

Правильный ответ

3135

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, чтобы определить органическое вещество Х.

А) CH₃–CH₂–COOCH₃ → (H₂O, H⁺) X
Перед нами сложный эфир — метилпропионат. В присутствии воды и кислоты (катализатора) происходит реакция кислотного гидролиза сложных эфиров. В результате гидролиза образуются соответствующая карбоновая кислота и спирт. В данном случае образуются пропионовая кислота и метанол:
CH₃–CH₂–COOCH₃ + H₂O ⇄ (H⁺) CH₃–CH₂–COOH + CH₃OH
Среди предложенных вариантов под номером 3 указана пропионовая кислота (CH₃–CH₂–COOH).
Соответствие: А → 3.

Б) CH₃OH → (H₂SO₄, t°) X
Метанол при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается межмолекулярной дегидратации. Поскольку у метанола всего один атом углерода, внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена невозможна. Две молекулы спирта отщепляют молекулу воды, образуя простой эфир — диметиловый эфир:
2CH₃OH → (H₂SO₄, t°) CH₃–O–CH₃ + H₂O
Это вещество находится в списке под номером 1.
Соответствие: Б → 1.

В) CH₃–CH₂–CHO → (Cu(OH)₂, t°) X
Пропаналь — это альдегид. При нагревании со свежеосажденным гидроксидом меди(II) альдегиды окисляются до соответствующих карбоновых кислот (или их солей, если среда щелочная, но в рамках ЕГЭ продуктом Х здесь считается кислота). Медь при этом восстанавливается из степени окисления +2 до +1, образуя кирпично-красный осадок оксида меди(I):
CH₃–CH₂–CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) CH₃–CH₂–COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Продуктом окисления является пропионовая кислота, которая соответствует варианту 3.
Соответствие: В → 3.

Г) CH₃–C(O)–CH₂CH₃ → (H₂, t°) X
Метилэтилкетон (бутанон) — это кетон. При взаимодействии с водородом на катализаторе (гидрирование) карбонильная группа кетонов восстанавливается до вторичной спиртовой группы. Из бутанона получается вторичный спирт — бутанол-2:
CH₃–C(O)–CH₂–CH₃ + H₂ → (t°, Ni) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃
Это вещество соответствует варианту 5.
Соответствие: Г → 5.

Ответ: А → 3, Б → 1, В → 3, Г → 5.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее