Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3CHO →H2 |
| Б) | CH3CH2OH →CuO |
| В) | CH3CHO→Cu((OH))2 |
| Г) | CH3CH2OH→H2SO4,t∘ |
| 1) | этанол |
| 2) | ацетат калия |
| 3) | этановая кислота |
| 4) | ацетальдегид |
| 5) | ацетат меди(II) |
| 6) | диэтиловый эфир |
Правильный ответ
1436
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, определяя основной органический продукт.
А) CH3CHO + H2 → ...
В данной реакции происходит гидрирование (восстановление) альдегида. При взаимодействии этаналя (ацетальдегида) с водородом в присутствии катализатора (например, Ni) альдегидная группа -CHO превращается в первичную спиртовую группу -CH2OH. Продуктом реакции является этанол.
Уравнение: CH3CHO + H2 → (Ni, t°) CH3CH2OH
Этому соответствует вариант 1.
Б) CH3CH2OH + CuO → ...
Это реакция мягкого окисления первичного спирта оксидом меди(II) при нагревании. Спиртовая группа -CH2OH окисляется до альдегидной группы -CHO. При этом медь восстанавливается до металлической, а также образуется вода. Продуктом является этаналь (ацетальдегид).
Уравнение: CH3CH2OH + CuO → (t°) CH3CHO + Cu + H2O
Этому соответствует вариант 4.
В) CH3CHO + Cu(OH)2 → ...
Это качественная реакция на альдегидную группу. При нагревании альдегида со свежеосажденным гидроксидом меди(II) происходит окисление альдегида до соответствующей карбоновой кислоты. В данном случае этаналь окисляется до этановой (уксусной) кислоты, а медь восстанавливается до оксида меди(I) кирпично-красного цвета.
Уравнение: CH3CHO + 2Cu(OH)2 → (t°) CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Этому соответствует вариант 3.
Г) CH3CH2OH → (H2SO4, t°) ...
В условиях дегидратации спиртов при участии концентрированной серной кислоты возможны два пути: внутримолекулярная дегидратация (с образованием алкена при t > 140 °C) и межмолекулярная дегидратация (с образованием простого эфира при t < 140 °C). Среди предложенных вариантов продуктов есть диэтиловый эфир, который образуется при межмолекулярной дегидратации этанола.
Уравнение: 2CH3CH2OH → (H2SO4, t < 140 °C) CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O
Этому соответствует вариант 6.
Ответ: А — 1, Б — 4, В — 3, Г — 6.
Источник: ФИПИ