Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | Х →HCl C6H5OH |
| Б) | Х →PCl5 CH3CH2CH2Cl |
| В) | Х →NaOH,t∘бензол |
| Г) | Х →KMnO4(H+)C6H5COOH |
| 1) | бензальдегид |
| 2) | пропанол-1 |
| 3) | пропаналь |
| 4) | фенолят натрия |
| 5) | бензоат натрия |
| 6) | дипропиловый эфир |
Правильный ответ
4251
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, подбирая подходящее вещество Х из предложенного списка.
А) Х → (HCl) C6H5OH
В результате реакции получается фенол (C6H5OH). Фенол — это слабая кислота, которую можно вытеснить из его солей (фенолятов) более сильной минеральной кислотой, такой как хлороводородная (HCl). Из списка веществ нам подходит фенолят натрия (4).
Уравнение реакции:
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Следовательно, А — 4.
Б) Х → (PCl5) CH3CH2CH2Cl
Продуктом является 1-хлорпропан. Пятихлористый фосфор (PCl5) — это классический реагент для замещения гидроксильной группы (-OH) на атом хлора в спиртах. Чтобы получить 1-хлорпропан, исходным веществом должен быть пропанол-1 (2).
Уравнение реакции:
CH3CH2CH2OH + PCl5 → CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl
Следовательно, Б — 2.
В) Х → (NaOH, t°) бензол
Бензол можно получить методом декарбоксилирования солей ароматических кислот при сплавлении со щелочами (реакция Дюма). Для получения бензола (C6H6) необходимо взять бензоат натрия (5).
Уравнение реакции:
C6H5COONa + NaOH → (t°) C6H6 + Na2CO3
Следовательно, В — 5.
Г) Х → (KMnO4, H+) C6H5COOH
В результате жесткого окисления получается бензойная кислота. Из предложенного списка окислению до кислоты в кислой среде подвергается бензальдегид (1). Альдегидная группа легко переходит в карбоксильную под действием сильных окислителей.
Уравнение реакции:
5C6H5CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5C6H5COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
Следовательно, Г — 1.
Ответ: А → 4, Б → 2, В → 5, Г → 1.
Источник: ФИПИ