Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом – продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | бутанол-1 →H2SO4,t∘ |
| Б) | бутанол-2 →HCl |
| В) | бутанол-2 →KMnO4(H+) |
| Г) | бутанол-1 →KMnO4(H+) |
| 1) | бутанон |
| 2) | бутен-1 |
| 3) | бутен-2 |
| 4) | 2-хлорбутан |
| 5) | 1,2-дихлорбутан |
| 6) | бутановая кислота |
Правильный ответ
2416
Пояснение
Решение.
Разберем каждое превращение, опираясь на химические свойства спиртов:
А) Внутримолекулярная дегидратация бутанола-1.
При нагревании первичных спиртов с концентрированной серной кислотой (H2SO4, t° > 140 °C) происходит отщепление молекулы воды. Группа —OH уходит от первого атома углерода, а атом водорода — от соседнего (второго). Образуется двойная связь между первым и вторым атомами углерода.
CH3—CH2—CH2—CH2OH → (H2SO4, t°) CH3—CH2—CH=CH2 + H2O
Продукт: бутен-1 (вариант 2).
Б) Взаимодействие бутанола-2 с хлороводородом.
Спирты реагируют с галогеноводородами (HCl, HBr), при этом гидроксильная группа (—OH) замещается на атом галогена. Поскольку исходное вещество — бутанол-2, атом хлора встанет именно ко второму атому углерода.
CH3—CH(OH)—CH2—CH3 + HCl → CH3—CHCl—CH2—CH3 + H2O
Продукт: 2-хлорбутан (вариант 4).
В) Окисление бутанола-2 под действием KMnO4 в кислой среде.
Вторичные спирты при окислении сильными окислителями превращаются в кетоны. Группа —CH(OH)— переходит в карбонильную группу —C(=O)—. Дальнейшее окисление кетонов в данных условиях затруднено.
5CH3—CH(OH)—CH2—CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3—C(O)—CH2—CH3 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
Продукт: бутанон (вариант 1).
Г) Окисление бутанола-1 под действием KMnO4 в кислой среде.
Первичные спирты при действии сильных окислителей в кислой среде окисляются максимально глубоко — до карбоновых кислот (через стадию образования альдегида, который в этих условиях не выделяется). Углеродный скелет сохраняется, концевая группа —CH2OH превращается в —COOH.
5CH3—CH2—CH2—CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3—CH2—CH2—COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O
Продукт: бутановая кислота (вариант 6).
Ответ: А — 2, Б — 4, В — 1, Г — 6.
Источник: ФИПИ