Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3CH2OH→H2SO4,t∘ |
| Б) | CH3COONa→H2Oэлектpoлиз |
| В) | CH3CH2COONa+NaOH→t∘ |
| Г) | CH3COONa→H2SO4 |
| 1) | этан |
| 2) | этен |
| 3) | пропан |
| 4) | пропен |
| 5) | бутан |
| 6) | уксусная кислота |
Правильный ответ
2116
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основной органический продукт.
А) CH3CH2OH → (H2SO4, t°) ...
В данном случае протекает реакция дегидратации этанола. При нагревании спирта с концентрированной серной кислотой (обычно подразумевается температура выше 140 °C, если не указано иное для получения алкена) происходит внутримолекулярное отщепление воды. От одного атома углерода уходит группа —OH, от соседнего — атом водорода, и образуется двойная связь.
CH3—CH2—OH → (H2SO4, t° > 140 °C) CH2=CH2 + H2O
Продукт реакции — этен (этилен). Это соответствует варианту 2.
Б) CH3COONa → (H2O, электролиз) ...
Это реакция электролиза растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе). При электролизе на аноде происходит окисление аниона кислоты. Анион CH3COO− теряет электрон, превращается в радикал, который затем декарбоксилируется (отщепляет CO2). Оставшиеся метильные радикалы (•CH3) соединяются друг с другом, образуя симметричный алкан.
2CH3COONa + 2H2O → (электролиз) CH3—CH3↑ + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH
Продукт реакции — этан. Это соответствует варианту 1.
В) CH3CH2COONa + NaOH → (t°) ...
Это реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочью (реакция Дюма). В ходе реакции происходит отщепление карбонатной группы (в виде Na2CO3), а на место связи с углеродом в радикале встает атом водорода из щелочи. Углеродная цепь укорачивается на один атом.
CH3—CH2—COONa + NaOH → (t°) CH3—CH3↑ + Na2CO3
Продукт реакции — этан. Это соответствует варианту 1.
Г) CH3COONa + H2SO4 → ...
Это реакция обмена между солью слабой кислоты и сильной минеральной кислотой. Серная кислота вытесняет более слабую и летучую уксусную кислоту из её соли.
2CH3COONa + H2SO4 → 2CH3COOH + Na2SO4
Продукт реакции — уксусная кислота. Это соответствует варианту 6.
Ответ: А → 2, Б → 1, В → 1, Г → 6.
Источник: ФИПИ