Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | C6H5COONa(тв.) + NaOH(тв.) →t° |
| Б) | C6H5CH2OH→CuO,t° |
| В) | C6H5CH2CH2OH →H2SO4,t° |
| Г) | C6H5CHO→KMnO4(H+) |
| 1) | стирол |
| 2) | бензол |
| 3) | толуол |
| 4) | фенол |
| 5) | бензойная кислота |
| 6) | бензальдегид |
Правильный ответ
2615
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить образующиеся органические продукты.
А) C6H5COONa (тв.) + NaOH (тв.) → (t°)
Перед нами реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот (реакция Дюма). При сплавлении безводной соли бензойной кислоты (бензоата натрия) со щелочью происходит отщепление карбонатной группы. В результате образуется простейший ароматический углеводород — бензол.
C6H5COONa + NaOH → (t°) C6H6 + Na2CO3
Продукт: бензол (вариант 2).
Б) C6H5CH2OH → (CuO, t°)
Это реакция мягкого окисления первичного спирта (бензилового спирта) оксидом меди(II). При нагревании первичные спирты окисляются до соответствующих альдегидов. Группа —CH2OH превращается в альдегидную группу —CHO.
C6H5CH2OH + CuO → (t°) C6H5CHO + Cu + H2O
Продукт: бензальдегид (вариант 6).
В) C6H5CH2CH2OH → (H2SO4, t°)
В присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация спирта (отщепление молекулы воды). От соседних атомов углерода в боковой цепи отщепляются гидроксильная группа и атом водорода, в результате чего образуется двойная связь. Из 2-фенилэтанола получается винилбензол, который имеет тривиальное название стирол.
C6H5CH2CH2OH → (H2SO4, t°) C6H5CH=CH2 + H2O
Продукт: стирол (вариант 1).
Г) C6H5CHO → (KMnO4, H+)
Альдегиды очень легко окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия в кислой среде. Альдегидная группа —CHO переходит в карбоксильную группу —COOH. Бензальдегид окисляется до бензойной кислоты.
5C6H5CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5C6H5COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
Продукт: бензойная кислота (вариант 5).
Ответ: А → 2, Б → 6, В → 1, Г → 5.
Источник: ФИПИ