Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основной углеродсодержащий продукт:

А) Окисление формальдегида.
Формальдегид (муравьиный альдегид, HCHO) является уникальным альдегидом. При действии окислителей (например, аммиачного раствора оксида серебра или гидроксида меди (II)) он сначала окисляется до муравьиной кислоты (HCOOH). Однако муравьиная кислота сама содержит альдегидную группу и легко окисляется дальше до угольной кислоты, которая немедленно разлагается на углекислый газ и воду.
Уравнение (с избытком окислителя):
HCHO + 4Cu(OH)₂ → (t°) CO₂↑ + 2Cu₂O↓ + 5H₂O
Таким образом, конечным углеродсодержащим продуктом является углекислый газ.
Соответствие: 6 (CO₂).

Б) Гидрирование ацетальдегида.
Гидрирование — это реакция присоединения водорода. При гидрировании альдегидов происходит восстановление карбонильной группы до гидроксильной, в результате чего образуются первичные спирты. Ацетальдегид (CH₃CHO) превращается в этиловый спирт (этанол).
Уравнение:
CH₃CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃CH₂OH
Соответствие: 4 (CH₃CH₂OH).

В) Дегидратация метанола.
Метанол (CH₃OH) содержит только один атом углерода, поэтому внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена для него невозможна. При нагревании метанола в присутствии концентрированной серной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация, в результате которой образуется простой эфир — диметиловый эфир.
Уравнение:
2CH₃OH → (H₂SO₄, t° < 140 °C) CH₃OCH₃ + H₂O
Соответствие: 5 (CH₃OCH₃).

Г) Гидролиз этилата натрия.
Этилат натрия (C₂H₅ONa) — это соль очень слабой кислоты (этанола). При взаимодействии с водой происходит необратимый гидролиз, так как вода является более сильной кислотой, чем спирт. В результате образуется спирт (этанол) и щелочь.
Уравнение:
CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH
Соответствие: 4 (CH₃CH₂OH).

Ответ: А → 6, Б → 4, В → 5, Г → 4.

Источник: ФИПИ