Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, подбирая подходящий реагент из предложенного списка.

А) CH₃CHO → CH₃CH₂OH
В данной схеме происходит превращение уксусного альдегида (этаналя) в этиловый спирт (этанол). Это процесс восстановления альдегида. Для восстановления карбонильных соединений до спиртов в органической химии часто используют водород в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd).
Уравнение реакции: CH₃CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃CH₂OH.
Следовательно, вещество Х — водород (1).

Б) CH₃OH → HCHO
Здесь мы видим обратный процесс: превращение метилового спирта (метанола) в муравьиный альдегид (метаналь). Это реакция окисления. В лаборатории первичные спирты окисляют до альдегидов при помощи раскаленного оксида меди(II).
Уравнение реакции: CH₃OH + CuO → (t°) HCHO + Cu + H₂O.
Следовательно, вещество Х — оксид меди(II) (4).

В) CH₃CH₂ONa → CH₃CH₂OH
В этой схеме этилат натрия (соль спирта, алкоголят) превращается в соответствующий спирт — этанол. Алкоголяты являются солями очень слабых кислот (спиртов), поэтому они легко подвергаются необратимому гидролизу при взаимодействии с водой или кислотами, вытесняя свободный спирт.
Уравнение реакции: CH₃CH₂ONa + H₂O → CH₃CH₂OH + NaOH.
Следовательно, вещество Х — вода (2).

Г) CH₃ONa → CH₃OCH₃
Здесь метилат натрия превращается в простой эфир — диметиловый эфир. Это классический метод синтеза простых эфиров по Вильямсону: взаимодействие алкоголята щелочного металла с галогеналканом.
Уравнение реакции: CH₃ONa + CH₃I → CH₃OCH₃ + NaI.
Следовательно, вещество Х — иодметан (3).

Ответ: А → 1, Б → 4, В → 2, Г → 3.

Источник: ФИПИ