Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | Х →ZnO,Al2O3,t∘ бутадиен-1,3 |
| Б) | Х →H2SO4,t∘ метилпропен |
| В) | Х →H2SO4,t∘ бутен-2 |
| Г) | Х →KMnO4,H+ бутанон |
| 1) | CH3CH2OH |
| 2) | CH3CH2CH(OH)CH3 |
| 3) | (CH3)2CHCH2OH |
| 4) | CH3CHO |
| 5) | CH3CH2CH2CHO |
| 6) | CH3CH2CH2COOH |
Правильный ответ
1322
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции и определим соответствующее вещество Х:
А) Х → (ZnO, Al2O3, t°) бутадиен-1,3
Данные условия (одновременное дегидрирование и дегидратация на катализаторах Лебедева) характерны для получения бутадиена-1,3 из этилового спирта. Это классическая именная реакция Лебедева.
Уравнение реакции: 2CH3CH2OH → (ZnO, Al2O3, 450 °C) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2↑
Следовательно, вещество Х — этанол (вариант 1).
Б) Х → (H2SO4, t°) метилпропен
Метилпропен (изобутилен) — это алкен. Его можно получить путем внутримолекулярной дегидратации соответствующего спирта при нагревании с концентрированной серной кислотой. Для получения метилпропена углеродный скелет спирта должен быть разветвленным. Подходит вещество 3 — 2-метилпропанол-1.
Уравнение реакции: (CH3)2CHCH2OH → (H2SO4, t° > 140 °C) (CH3)2C=CH2 + H2O
Следовательно, вещество Х — 2-метилпропанол-1 (вариант 3).
В) Х → (H2SO4, t°) бутен-2
Бутен-2 также является алкеном и образуется при дегидратации спирта с прямой цепью из четырех атомов углерода. При дегидратации бутанола-2 (вторичного спирта) по правилу Зайцева водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего атома углерода, что приводит к преимущественному образованию бутена-2.
Уравнение реакции: CH3CH2CH(OH)CH3 → (H2SO4, t° > 140 °C) CH3CH=CHCH3 + H2O
Следовательно, вещество Х — бутанол-2 (вариант 2).
Г) Х → (KMnO4, H+) бутанон
Бутанон — это кетон. Кетоны образуются при мягком или жестком окислении вторичных спиртов. Вторичный спирт с четырьмя атомами углерода — это бутанол-2.
Уравнение реакции: 5CH3CH2CH(OH)CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3CH2COCH3 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O
Следовательно, вещество Х — бутанол-2 (вариант 2).
Ответ: А → 1, Б → 3, В → 2, Г → 2.
Источник: ФИПИ