Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем каждую химическую схему и подберем соответствующий реагент Х из предложенного списка.

А) CH₃CH₂CHO → CH₃CH₂COOH
В данной схеме происходит окисление пропаналя (альдегида) до пропионовой кислоты. Альдегиды легко окисляются. Среди предложенных веществ окислителем является свежеосажденный гидроксид меди(II). При нагревании альдегида с Cu(OH)₂ образуется карбоновая кислота, выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) и образуется вода.
Уравнение: CH₃CH₂CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) CH₃CH₂COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Следовательно, вещество Х — Cu(OH)₂ (6).

Б) CH₃CH₂OH → CH₃CHO
Здесь происходит мягкое окисление этанола (первичного спирта) до этаналя (альдегида). Классическим лабораторным способом такого превращения является реакция спирта с раскаленным оксидом меди(II). Черный налет CuO на медной проволоке восстанавливается до розовой металлической меди.
Уравнение: CH₃CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CHO + Cu + H₂O.
Следовательно, вещество Х — CuO (4).

В) CH₃CH₂OK → CH₃CH₂OH
В этой схеме этилат калия (соль спирта, алкоголят) превращается обратно в этанол. Алкоголяты — это соли очень слабых кислот (спиртов), поэтому они легко подвергаются необратимому гидролизу при добавлении воды. Вода вытесняет спирт из его соли.
Уравнение: CH₃CH₂OK + H₂O → CH₃CH₂OH + KOH.
Следовательно, вещество Х — H₂O (2).

Г) CH₃OK → CH₃OCH₃
Здесь метилат калия превращается в диметиловый эфир (простой эфир). Это классическая реакция Вильямсона — взаимодействие алкоголята щелочного металла с галогеналканом. В данном случае для получения диметилового эфира к метилату калия нужно добавить иодметан (метилиодид).
Уравнение: CH₃OK + CH₃I → CH₃OCH₃ + KI.
Следовательно, вещество Х — CH₃I (3).

Ответ: А → 6, Б → 4, В → 2, Г → 3.

Источник: ФИПИ