Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с оксидом меди(II) при нагревании: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропанол-1 |
| Б) | пропанол-2 |
| В) | этанол |
| Г) | метанол |
| 1) | уксусная кислота |
| 2) | муравьиная кислота |
| 3) | ацетон |
| 4) | ацетальдегид |
| 5) | формальдегид |
| 6) | пропионовый альдегид |
Правильный ответ
6345
Пояснение
Решение.
Реакция спиртов с оксидом меди(II) при нагревании является классическим способом мягкого окисления спиртов. В ходе этой реакции спиртовая группа —OH превращается в карбонильную группу >C=O, при этом выделяется металлическая медь и вода.
Разберем каждый пункт:
А) Пропанол-1 (CH3—CH2—CH2—OH).
Это первичный спирт. При окислении первичных спиртов оксидом меди(II) образуются альдегиды с тем же числом атомов углерода. Пропанол-1 превращается в пропаналь (пропионовый альдегид):
CH3—CH2—CH2—OH + CuO → (t°) CH3—CH2—CHO + Cu + H2O.
Этому соответствует вариант №6.
Б) Пропанол-2 (CH3—CH(OH)—CH3).
Это вторичный спирт. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. Пропанол-2 превращается в пропанон, который в технике и быту чаще называют ацетоном:
CH3—CH(OH)—CH3 + CuO → (t°) CH3—CO—CH3 + Cu + H2O.
Этому соответствует вариант №3.
В) Этанол (CH3—CH2—OH).
Это первичный спирт с двумя атомами углерода. При его окислении образуется соответствующий альдегид — этаналь (уксусный альдегид или ацетальдегид):
CH3—CH2—OH + CuO → (t°) CH3—CHO + Cu + H2O.
Этому соответствует вариант №4.
Г) Метанол (CH3OH).
Это простейший первичный спирт (содержит один атом углерода). При его окислении образуется метаналь (муравьиный альдегид или формальдегид):
CH3OH + CuO → (t°) HCHO + Cu + H2O.
Этому соответствует вариант №5.
Ответ: А → 6, Б → 3, В → 4, Г → 5.
Источник: ФИПИ