Задание №15 — Основы органической химии

Задание №15

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	Х $\overset{C u O , t^{\circ}}{\rightarrow}$ CH₃CH₂CHO
Б)	Х $\overset{C u \left(\left(\right. O H \left.\right)\right)_{2}}{\rightarrow}$ CH₃CH₂COOH
В)	Х $\overset{C u O , t^{\circ}}{\rightarrow}$ CH₃C(O)CH₃
Г)	Х $\overset{K M n O_{4} \left(\right. H_{2} O \left.\right)}{\rightarrow}$ CH₃CH(OH)CH₂OH

ВЕЩЕСТВО Х

1)	пропен
2)	пропанол-1
3)	пропанол-2
4)	пропаналь
5)	пропановая кислота
6)	дипропиловый эфир

Правильный ответ

2431

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, чтобы определить неизвестное вещество Х.

А) Х → (CuO, t°) CH₃CH₂CHO
В продуктах реакции мы видим пропаналь — это альдегид. Окисление органических веществ оксидом меди(II) при нагревании — это классический способ получения карбонильных соединений из спиртов. При этом первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Так как в результате получился пропаналь (альдегид), исходным веществом Х должен быть первичный спирт с тем же числом атомов углерода — пропанол-1.
Уравнение реакции: CH₃CH₂CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O.
Этому соответствует вариант 2.

Б) Х → (Cu(OH)₂) CH₃CH₂COOH
В результате реакции образуется пропановая кислота. Свежеосажденный гидроксид меди(II) при нагревании является качественным реагентом на альдегидную группу. Альдегиды окисляются гидроксидом меди(II) до соответствующих карбоновых кислот (в щелочной среде — до солей, но в схемах ЕГЭ часто упрощенно пишут кислоту). Следовательно, вещество Х — это пропаналь.
Уравнение реакции: CH₃CH₂CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) CH₃CH₂COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Этому соответствует вариант 4.

В) Х → (CuO, t°) CH₃C(O)CH₃
В продуктах указан ацетон (пропанон) — это кетон. Как мы уже выяснили в пункте А, окисление оксидом меди(II) превращает спирты в карбонильные соединения. Для получения кетона необходимо взять вторичный спирт, в котором гидроксильная группа находится у второго атома углерода. Таким веществом является пропанол-2.
Уравнение реакции: CH₃CH(OH)CH₃ + CuO → (t°) CH₃C(O)CH₃ + Cu + H₂O.
Этому соответствует вариант 3.

Г) Х → (KMnO₄, H₂O) CH₃CH(OH)CH₂OH
Продукт реакции — двухатомный спирт (пропандиол-1,2). Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия при охлаждении или комнатной температуре) приводит к разрыву двойной связи и присоединению двух гидроксильных групп к соседним атомам углерода. Чтобы получить пропандиол-1,2, исходным веществом должен быть пропен.
Уравнение реакции: 3CH₂=CH-CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH(OH)-CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH.
Этому соответствует вариант 1.

Ответ: А → 2, Б → 4, В → 3, Г → 1.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №15Далее