Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем химические свойства каждого из предложенных органических веществ при взаимодействии с бромоводородом (HBr):

А) Ацетат аммония (CH₃COONH₄)
Ацетат аммония — это соль слабой органической кислоты (уксусной) и слабого основания (аммиака). При взаимодействии с сильной минеральной кислотой, такой как HBr, происходит реакция обмена. Сильная кислота вытесняет более слабую уксусную кислоту из ее соли:
CH₃COONH₄ + HBr → CH₃COOH + NH₄Br
Продуктом реакции является уксусная кислота. Это соответствует варианту №5.

Б) Этиленгликоль (HO-CH₂-CH₂-OH)
Этиленгликоль — это двухатомный спирт. Спирты реагируют с галогеноводородами, при этом гидроксильные группы (-OH) замещаются на атомы галогена. При избытке HBr обе группы -OH замещаются на бром:
HO-CH₂-CH₂-OH + 2HBr → Br-CH₂-CH₂-Br + 2H₂O
Продуктом реакции является 1,2-дибромэтан. Это соответствует варианту №3.

В) Изопропанол (CH₃-CH(OH)-CH₃)
Изопропанол (пропанол-2) — это вторичный одноатомный спирт. Аналогично предыдущему случаю, при взаимодействии с HBr происходит реакция замещения гидроксильной группы на атом брома:
CH₃-CH(OH)-CH₃ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ + H₂O
Продуктом реакции является 2-бромпропан. Это соответствует варианту №2.

Г) Этилат натрия (C₂H₅ONa)
Этилат натрия — это соль спирта (алкоголят). Алкоголяты образованы очень слабыми кислотами (спиртами), поэтому они легко разлагаются даже водой, а тем более сильными кислотами, такими как HBr. Происходит вытеснение спирта из его соли:
C₂H₅ONa + HBr → C₂H₅OH + NaBr
Продуктом реакции является этанол. Это соответствует варианту №4.

Ответ: А → 5, Б → 3, В → 2, Г → 4.

Источник: ФИПИ