Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данного задания необходимо проанализировать изменения функциональных групп в органических веществах и подобрать соответствующий реагент (вещество Х).

А) C₆H₅CH₂OH → C₆H₅CHO
В данной схеме происходит превращение бензилового спирта (первичный спирт) в бензальдегид (альдегид). Это процесс мягкого окисления. В органической химии для окисления первичных спиртов до альдегидов часто используют оксид меди(II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до металла, а спирт окисляется.
Уравнение реакции: C₆H₅CH₂OH + CuO → (t°) C₆H₅CHO + Cu + H₂O.
Следовательно, вещество Х — CuO (5).

Б) C₆H₅CHO → C₆H₅COOH
Здесь происходит окисление бензальдегида до бензойной кислоты. Альдегиды легко окисляются даже слабыми окислителями. Одним из качественных реагентов на альдегидную группу является свежеосажденный гидроксид меди(II). При нагревании альдегид окисляется до кислоты (или её соли), а голубой осадок Cu(OH)₂ превращается в кирпично-красный осадок Cu₂O.
Уравнение реакции: C₆H₅CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) C₆H₅COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
Следовательно, вещество Х — Cu(OH)₂ (6).

В) C₆H₅COONa → C₆H₆
В этой схеме соль бензойной кислоты (бензоат натрия) превращается в бензол. Это классическая реакция декарбоксилирования ароматических кислот (реакция Дюма). Для её осуществления необходимо сплавление безводной соли со щелочью (NaOH или KOH). В ходе реакции отщепляется карбонат натрия.
Уравнение реакции: C₆H₅COONa + NaOH → (t°) C₆H₆ + Na₂CO₃.
Следовательно, вещество Х — NaOH (3).

Г) C₆H₅CHO → C₆H₅CH₂OH
Это процесс, обратный пункту А: превращение бензальдегида в бензиловый спирт. Это реакция восстановления альдегидной группы. В качестве восстановителя в таких реакциях используется водород в присутствии катализатора (например, никеля).
Уравнение реакции: C₆H₅CHO + H₂ → (Ni, t°) C₆H₅CH₂OH.
Следовательно, вещество Х — H₂ (1).

Ответ: А — 5, Б — 6, В — 3, Г — 1.

Источник: ФИПИ