Задание №15 — Основы органической химии

Задание №15

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	Х $\overset{H_{2} S O_{4} , t °}{\rightarrow}$ пропен
Б)	Х $\overset{H_{2} S O_{4}}{\rightarrow}$ муравьиная кислота
В)	Х $\overset{H C l , t °}{\rightarrow}$ хлорэтан
Г)	Х $\overset{H C l , t °}{\rightarrow}$ 1,2-дихлорэтан

ВЕЩЕСТВО Х

1)	CH₃COONa
2)	HCOONH₄
3)	HOCH₂CH₂OH
4)	CH₃CH(OH)CH₃
5)	HOCH₂CH(OH)CH₂OH
6)	CH₃CH₂OH

Правильный ответ

4263

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции и подберем соответствующее вещество Х из предложенного списка.

А) Х → (H₂SO₄, t°) пропен
Пропен (CH₃-CH=CH₂) — это алкен. Алкены образуются при внутримолекулярной дегидратации спиртов под действием концентрированной серной кислоты при нагревании. Чтобы получить пропен, исходный спирт должен содержать три атома углерода. В списке под номером 4 указан пропанол-2 (изопропиловый спирт).
CH₃-CH(OH)-CH₃ → (H₂SO₄, t° > 140 °C) CH₃-CH=CH₂ + H₂O
Следовательно, Х — это CH₃CH(OH)CH₃ (4).

Б) Х → (H₂SO₄) муравьиная кислота
Муравьиная кислота (HCOOH) может быть вытеснена из своих солей более сильной минеральной кислотой, такой как серная. В списке под номером 2 указан формиат аммония (соль муравьиной кислоты). При добавлении серной кислоты происходит реакция обмена:
2HCOONH₄ + H₂SO₄ → 2HCOOH + (NH₄)₂SO₄
Следовательно, Х — это HCOONH₄ (2).

В) Х → (HCl, t°) хлорэтан
Хлорэтан (CH₃CH₂Cl) — это галогеналкан. Его можно получить из соответствующего одноатомного спирта путем замещения гидроксильной группы на атом хлора при взаимодействии с хлороводородом. Для получения хлорэтана нужен этанол (спирт с двумя атомами углерода). В списке под номером 6 указан этанол.
CH₃CH₂OH + HCl → (t°) CH₃CH₂Cl + H₂O
Следовательно, Х — это CH₃CH₂OH (6).

Г) Х → (HCl, t°) 1,2-дихлорэтан
1,2-дихлорэтан (Cl-CH₂-CH₂-Cl) содержит два атома хлора у соседних атомов углерода. Такое соединение можно получить из двухатомного спирта — этиленгликоля (этандиол-1,2) — путем замещения обеих гидроксильных групп на хлор при действии избытка хлороводорода. В списке под номером 3 указан этиленгликоль.
HOCH₂CH₂OH + 2HCl → (t°) ClCH₂CH₂Cl + 2H₂O
Следовательно, Х — это HOCH₂CH₂OH (3).

Ответ: А → 4, Б → 2, В → 6, Г → 3.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №15Далее