Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между веществом и углеродсодержащим продуктом реакции данного вещества с гидроксидом меди(II): к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропаналь |
| Б) | пропантриол-1,2,3 |
| В) | уксусная кислота |
| Г) | формальдегид |
| 1) | ацетальдегид |
| 2) | глицерат меди(II) |
| 3) | пропионат меди(II) |
| 4) | ацетат меди(II) |
| 5) | пропионовая кислота |
| 6) | углекислый газ |
Правильный ответ
5246
Пояснение
Решение.
Разберем химические свойства каждого из предложенных органических веществ при взаимодействии с гидроксидом меди(II) Cu(OH)2.
А) Пропаналь (CH3CH2CHO).
Альдегиды при нагревании с избытком свежеосажденного гидроксида меди(II) окисляются до соответствующих карбоновых кислот (или их солей в щелочной среде). Пропаналь содержит три атома углерода, поэтому при его окислении образуется пропионовая кислота.
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → (t°) CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Этому соответствует вариант №5.
Б) Пропантриол-1,2,3 (глицерин).
Глицерин является многоатомным спиртом с вицинальными (соседними) гидроксильными группами. Такие спирты реагируют с Cu(OH)2 без нагревания, образуя ярко-синий прозрачный раствор комплексного соединения — глицерата меди(II).
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Этому соответствует вариант №2.
В) Уксусная кислота (CH3COOH).
Уксусная кислота — это типичная карбоновая кислота. Она вступает в реакцию обмена с нерастворимыми основаниями, такими как Cu(OH)2, с образованием растворимой соли и воды. Соль уксусной кислоты называется ацетат.
2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
Продуктом является ацетат меди(II). Этому соответствует вариант №4.
Г) Формальдегид (HCHO).
Формальдегид (муравьиный альдегид) — это особый представитель альдегидов. При нагревании с Cu(OH)2 он окисляется сначала до муравьиной кислоты, которая, в свою очередь, содержит альдегидную группу и легко окисляется дальше до углекислого газа (или карбонатов). В избытке окислителя конечным углеродсодержащим продуктом является углекислый газ.
HCHO + 4Cu(OH)2 → (t°) CO2↑ + 2Cu2O↓ + 5H2O
Этому соответствует вариант №6.
Ответ: А → 5, Б → 2, В → 4, Г → 6.
Источник: ФИПИ