Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции гидрирования и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | Х →H2,Pt пропионовая кислота |
| Б) | Х →H2,Pt пропанол-1 |
| В) | Х →H2,Ptпропанол-2 |
| Г) | Х →H2,Pt стеариновая кислота |
| 1) | ацетон |
| 2) | пропаналь |
| 3) | олеиновая кислота |
| 4) | муравьиная кислота |
| 5) | пальмитиновая кислота |
| 6) | пропеновая кислота |
Правильный ответ
6213
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции гидрирования (присоединения водорода) по порядку, подбирая соответствующее исходное вещество Х.
А) Х → (H2, Pt) пропионовая кислота
Пропионовая кислота имеет формулу CH3-CH2-COOH. При гидрировании карбоксильная группа (-COOH) обычно не восстанавливается в мягких условиях на платиновом катализаторе. Значит, водород присоединялся по кратной связи в углеродном скелете. Вещество Х должно содержать три атома углерода и двойную связь. Этому описанию соответствует пропеновая (акриловая) кислота.
Уравнение: CH2=CH-COOH + H2 → (Pt) CH3-CH2-COOH.
Следовательно, Х — пропеновая кислота (6).
Б) Х → (H2, Pt) пропанол-1
Пропанол-1 (CH3-CH2-CH2OH) — это первичный спирт. Первичные спирты образуются при гидрировании (восстановлении) соответствующих альдегидов. Альдегид с тремя атомами углерода — это пропаналь.
Уравнение: CH3-CH2-CHO + H2 → (Pt) CH3-CH2-CH2OH.
Следовательно, Х — пропаналь (2).
В) Х → (H2, Pt) пропанол-2
Пропанол-2 (CH3-CH(OH)-CH3) — это вторичный спирт. Вторичные спирты образуются при гидрировании кетонов. Кетон с тремя атомами углерода — это пропанон, более известный как ацетон.
Уравнение: CH3-CO-CH3 + H2 → (Pt) CH3-CH(OH)-CH3.
Следовательно, Х — ацетон (1).
Г) Х → (H2, Pt) стеариновая кислота
Стеариновая кислота (C17H35COOH) является предельной (насыщенной) высшей карбоновой кислотой. Она образуется при гидрировании непредельных высших кислот с тем же числом атомов углерода (18 атомов С). Олеиновая кислота (C17H33COOH) содержит одну двойную связь и при гидрировании превращается в стеариновую.
Уравнение: C17H33COOH + H2 → (Pt) C17H35COOH.
Следовательно, Х — олеиновая кислота (3).
Ответ: А → 6, Б → 2, В → 1, Г → 3.
Источник: ФИПИ