Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | метанол →X диметиловый эфир |
| Б) | пропанол-1 →X пропен |
| В) | пропанол-1 →X пропаналь |
| Г) | пропанол-2 →X ацетон |
| 1) | H2 |
| 2) | KOH |
| 3) | H2SO4 |
| 4) | CuO |
| 5) | Cu(OH)2 |
| 6) | Ag2O (NH3) |
Правильный ответ
3344
Пояснение
Решение.
Для решения данного задания необходимо вспомнить химические свойства спиртов и способы получения из них простых эфиров, алкенов и карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).
А) Метанол → диметиловый эфир
Образование простого эфира из спирта — это реакция межмолекулярной дегидратации. Она протекает при нагревании спирта с концентрированной серной кислотой (H2SO4) при температуре ниже 140 °C. Кислота здесь выступает в роли водоотнимающего средства и катализатора.
Уравнение реакции:
2CH3OH → (H2SO4, t° < 140 °C) CH3—O—CH3 + H2O
Следовательно, вещество X — H2SO4 (3).
Б) Пропанол-1 → пропен
Превращение спирта в алкен (непредельный углеводород) — это реакция внутримолекулярной дегидратации. Она также протекает в присутствии концентрированной серной кислоты (H2SO4), но при более высокой температуре (выше 140 °C).
Уравнение реакции:
CH3—CH2—CH2OH → (H2SO4, t° > 140 °C) CH3—CH=CH2 + H2O
Следовательно, вещество X — H2SO4 (3).
В) Пропанол-1 → пропаналь
Пропанол-1 является первичным спиртом. При мягком окислении первичных спиртов образуются альдегиды. Классическим лабораторным реагентом для этого является оксид меди(II) при нагревании. Медь при этом восстанавливается до металла.
Уравнение реакции:
CH3—CH2—CH2OH + CuO → (t°) CH3—CH2—CHO + Cu + H2O
Следовательно, вещество X — CuO (4).
Г) Пропанол-2 → ацетон
Пропанол-2 является вторичным спиртом. При окислении вторичных спиртов (например, оксидом меди(II)) образуются кетоны. Ацетон (пропанон) — это простейший кетон.
Уравнение реакции:
CH3—CH(OH)—CH3 + CuO → (t°) CH3—CO—CH3 + Cu + H2O
Следовательно, вещество X — CuO (4).
Ответ: А — 3, Б — 3, В — 4, Г — 4.
Источник: ФИПИ