Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом реакции термического разложения этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | (CH3COO)2Ca→t∘ |
| Б) | (CH3CH2COO)2Ca→t∘ |
| В) | (CH3COO)2Ba→t∘ |
| Г) |
|
| 1) | ацетальдегид |
| 2) | ацетон |
| 3) | бутанон |
| 4) | пентанон-3 |
| 5) | циклопентанон |
| 6) | циклогексанон |
Правильный ответ
2425
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи необходимо вспомнить специфическую реакцию получения кетонов — термическое разложение (пиролиз) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот. Общая схема реакции выглядит так: при нагревании соли отщепляется молекула карбоната металла (CaCO3 или BaCO3), а оставшиеся углеводородные радикалы соединяются через карбонильную группу (C=O).
А) (CH3COO)2Ca → (t°)
Это ацетат кальция. При его разложении отщепляется CaCO3. В составе соли два метильных радикала (CH3—). При их соединении с карбонильной группой образуется диметилкетон, который называется ацетоном (пропаноном).
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3-CO-CH3 + CaCO3
Продукт: ацетон (2).
Б) (CH3CH2COO)2Ca → (t°)
Это пропионат кальция. В составе соли два этильных радикала (CH3-CH2—). При отщеплении CaCO3 эти радикалы связываются группой C=O, образуя диэтилкетон. Систематическое название этого вещества — пентанон-3.
(CH3CH2COO)2Ca → (t°) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 + CaCO3
Продукт: пентанон-3 (4).
В) (CH3COO)2Ba → (t°)
Это ацетат бария. Химизм реакции аналогичен разложению кальциевой соли (пункт А), только в качестве побочного продукта образуется карбонат бария BaCO3. Из ацетат-ионов также получается ацетон.
(CH3COO)2Ba → (t°) CH3-CO-CH3 + BaCO3
Продукт: ацетон (2).
Г) Адипинат кальция (соль двухосновной адипиновой кислоты) → (t°)
На рисунке изображена кальциевая соль адипиновой (гександиовой) кислоты: Ca(-OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-). При пиролизе солей двухосновных кислот происходит внутримолекулярная циклизация. Отщепляется CaCO3, а концы углеродной цепи замыкаются в цикл. Цепь из 6 атомов углерода в исходной кислоте за вычетом одного углерода, уходящего в карбонат, дает пятичленный цикл с кето-группой — циклопентанон.
(CH2)4(COO)2Ca → (t°) (CH2)4C=O + CaCO3
Продукт: циклопентанон (5).
Ответ: А — 2, Б — 4, В — 2, Г — 5.
Источник: ФИПИ
