Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, – продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропанол-1 →KMnO4(H+) |
| Б) | пропанол-2 →CuO, t∘ |
| В) | пропаналь →KMnO4(H+) |
| Г) | пропанон →H2, Pt |
| 1) | уксусная кислота |
| 2) | пропионовая кислота |
| 3) | пропанол-1 |
| 4) | пропанол-2 |
| 5) | пропандиол-1,2 |
| 6) | ацетон |
Правильный ответ
2624
Пояснение
Решение.
Разберем каждое превращение, исходя из химических свойств спиртов и карбонильных соединений.
А) Пропанол-1 + KMnO4 (H+)
Пропанол-1 (CH3-CH2-CH2OH) является первичным спиртом. При действии сильных окислителей, таких как подкисленный раствор перманганата калия, первичные спирты окисляются до соответствующих карбоновых кислот. В данном случае образуется пропионовая (пропановая) кислота.
5CH3-CH2-CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3-CH2-COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O
Этому соответствует вариант №2.
Б) Пропанол-2 + CuO (t°)
Пропанол-2 (CH3-CH(OH)-CH3) — это вторичный спирт. При нагревании с оксидом меди(II) происходит мягкое окисление (дегидрирование): гидроксильная группа превращается в карбонильную. Вторичные спирты при этом всегда образуют кетоны. Из пропанола-2 получается пропанон, который в быту называют ацетоном.
CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → (t°) CH3-CO-CH3 + Cu↓ + H2O
Этому соответствует вариант №6.
В) Пропаналь + KMnO4 (H+)
Пропаналь (CH3-CH2-CHO) относится к классу альдегидов. Альдегиды очень легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. При взаимодействии с перманганатом калия в кислой среде пропаналь превращается в пропионовую кислоту.
5CH3-CH2-CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3-CH2-COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
Этому соответствует вариант №2.
Г) Пропанон + H2 (Pt)
Пропанон (ацетон, CH3-CO-CH3) — это кетон. Реакция с водородом в присутствии катализатора (платины) является реакцией гидрирования (восстановления). При восстановлении кетонов всегда образуются вторичные спирты. Из пропанона получается пропанол-2.
CH3-CO-CH3 + H2 → (Pt, t°) CH3-CH(OH)-CH3
Этому соответствует вариант №4.
Ответ: А → 2, Б → 6, В → 2, Г → 4.
Источник: ФИПИ