Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон.
Правильный ответ
35
Пояснение
Решение.
Гидратация — это реакция присоединения воды. Для алкинов (углеводородов с тройной связью) эта реакция называется реакцией Кучерова и протекает в присутствии солей ртути (Hg2+) в кислой среде. Согласно правилу Марковникова, при гидратации алкинов образуются карбонильные соединения.
Разберем каждое вещество из списка:
1) Этилен (CH2=CH2). Это алкен. При гидратации алкенов образуются спирты.
CH2=CH2 + H2O → (H+) CH3-CH2-OH (этанол).
Вещество не подходит.
2) Ацетилен (CH≡CH). Это единственный алкин, при гидратации которого образуется альдегид (уксусный альдегид), так как тройная связь находится на конце и состоит всего из двух атомов углерода.
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO (ацетальдегид).
Вещество не подходит.
3) Пропин (CH3-C≡CH). При гидратации гомологов ацетилена (алкинов, содержащих три и более атомов углерода) всегда образуются кетоны. Водород из воды идет к наиболее гидрированному атому углерода при тройной связи (крайнему), а группа OH — к центральному. Образующийся неустойчивый енол перегруппировывается в ацетон.
CH3-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH3 (пропанон/ацетон).
Вещество подходит.
4) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен). Это сопряженный диен. При его гидратации в зависимости от условий образуются ненасыщенные спирты, а не кетоны.
Вещество не подходит.
5) 3-метилбутин-1 (CH3-CH(CH3)-C≡CH). Это также гомолог ацетилена. По правилу Марковникова кислород воды присоединится ко второму атому углерода, что приведет к образованию кетона.
CH3-CH(CH3)-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CH(CH3)-CO-CH3 (3-метилбутанон-2).
Вещество подходит.
Ответ: 35
Источник: ФИПИ