Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы вещество вступало в реакции присоединения, оно должно иметь либо кратные связи (двойные или тройные), либо напряженный малый цикл, способный разрываться.

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1. Гексан (C₆H₁₄) — это предельный углеводород (алкан) с открытой цепью. В молекулах алканов все связи одинарные (одинарные сигма-связи C–C и C–H). Для алканов характерны реакции замещения, а реакции присоединения невозможны, так как все валентности углерода полностью насыщены.


2. Циклопропан (C₃H₆) — это циклический углеводород. Циклопропан относится к «малым циклам». Из-за сильного углового напряжения (валентные углы сильно отклонены от стандартных 109°28') связь C–C в трехчленном кольце легко разрывается. Поэтому циклопропан, в отличие от обычных алканов, способен вступать в реакции присоединения (например, с водородом или галогеноводородами):
   C₃H₆ + H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–CH₃ (пропан).


3. Изобутан (2-метилпропан, C₄H₁₀) — это разветвленный алкан. Как и гексан, он содержит только одинарные связи и не способен к реакциям присоединения.


4. Бензол (C₆H₆) — это ароматический углеводород. Несмотря на то, что ароматическая система очень устойчива и для бензола наиболее характерны реакции замещения, он все же способен вступать в реакции присоединения в жестких условиях (при облучении или на катализаторах). Например:
   C₆H₆ + 3Cl₂ → (hν) C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан);
   C₆H₆ + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₂ (циклогексан).


5. Диметилпропан (неопентан, C₅H₁₂) — еще один представитель алканов. Содержит только простые связи, реакции присоединения для него не характерны.

Таким образом, из предложенного списка в реакции присоединения вступают циклопропан (за счет разрыва малого цикла) и бензол (за счет наличия сопряженной системы пи-связей).

Ответ: 24

Источник: ФИПИ