Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Сложные эфиры — это органические вещества, которые образуются при взаимодействии кислот (органических или неорганических кислородсодержащих) со спиртами. Этот процесс называется реакцией этерификации. Разберем каждую предложенную схему реакции:

1. Схема 1: CH₃CHO + H₂.
   Здесь изображен альдегид (уксусный альдегид) и водород. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.
   CH₃CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃CH₂OH (этанол).
   Это спирт, а не сложный эфир. Вариант не подходит.
2. Схема 2: CH₃COOH + CH₃CH₂OH.
   Это классическая реакция этерификации между карбоновой кислотой (уксусной) и спиртом (этанолом). В результате отщепления молекулы воды образуется сложный эфир — этилацетат.
   CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇄ (H⁺, t°) CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O.
   Вариант подходит.
3. Схема 3: CH₃OH + HBr.
   Это реакция замещения гидроксильной группы спирта на галоген. При взаимодействии спирта с галогеноводородом образуется галогеналкан.
   CH₃OH + HBr → CH₃Br + H₂O.
   Это бромметан, он не является сложным эфиром. Вариант не подходит.
4. Схема 4: Глицерин + HNO₃.
   Глицерин (многоатомный спирт) взаимодействует с азотной кислотой (неорганическая кислородсодержащая кислота). Это реакция этерификации, в результате которой образуется сложный эфир — нитроглицерин (тринитрат глицерина).
   CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + 3HNO₃ → (H₂SO₄ конц.) CH₂(ONO₂)-CH(ONO₂)-CH₂(ONO₂) + 3H₂O.
   Вариант подходит.
5. Схема 5: Глицерин + Cu(OH)₂.
   Это качественная реакция на многоатомные спирты. При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди(II) с глицерином образуется комплексное соединение — глицерат меди(II) ярко-синего цвета.
   Это комплексная соль, а не сложный эфир. Вариант не подходит.

Таким образом, сложные эфиры образуются в реакциях под номерами 2 и 4.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ