Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить, что такое реакция гидрирования и какие продукты образуются при присоединении водорода к различным классам органических соединений. Гидрирование — это реакция присоединения водорода (H₂) по кратным связям (двойным или тройным) или к циклам в присутствии катализаторов (обычно Ni, Pt или Pd).

Разберем каждое вещество из списка:

1) Этен (C₂H₄). Это алкен с открытой цепью. При его гидрировании разрывается двойная связь и образуется алкан:
CH₂=CH₂ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₃ (этан).
Этан — это алкан с открытой цепью, а не циклоалкан. Вариант не подходит.

2) Пропин (C₃H₄). Это алкин. При полном гидрировании тройная связь переходит в одинарную:
CH≡C-CH₃ + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₃ (пропан).
Пропан — это также алкан с открытой цепью. Вариант не подходит.

3) Бензол (C₆H₆). Это ароматический углеводород. При каталитическом гидрировании бензольное кольцо присоединяет три молекулы водорода, ароматическая система разрушается, и образуется насыщенный цикл:
C₆H₆ + 3H₂ → (Ni, t°, p) C₆H₁₂ (циклогексан).
Циклогексан является типичным циклоалканом. Вариант подходит.

4) Циклогексен (C₆H₁₀). Это циклический углеводород с одной двойной связью в кольце. При гидрировании водород присоединяется по двойной связи, при этом сам цикл сохраняется:
C₆H₁₀ + H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₂ (циклогексан).
В результате образуется циклогексан — циклоалкан. Вариант подходит.

5) Циклобутан (C₄H₈). Это уже предельный циклический углеводород (циклоалкан). Малые циклы (циклопропан и циклобутан) могут вступать в реакции гидрирования с разрывом цикла:
C₄H₈ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (бутан).
В результате образуется алкан с открытой цепью, а не новый циклоалкан. Вариант не подходит.

Таким образом, образование циклоалкана происходит при гидрировании бензола и циклогексена.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ