Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи необходимо вспомнить реакцию гидратации (присоединения воды) для различных классов углеводородов в присутствии катализаторов.

1) Ацетилен (этин): CH≡CH. При взаимодействии ацетилена с водой в присутствии солей ртути(II) и кислоты (реакция Кучерова) образуется уксусный альдегид (этаналь). Это единственный алкин, гидратация которого дает альдегид, а не кетон.
CH≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CHO

2) Бутадиен-1,3: CH₂=CH-CH=CH₂. Это сопряженный диен. При его гидратации (обычно в присутствии кислотных катализаторов) образуются непредельные спирты, а не кетоны.

3) Бутин-2: CH₃-C≡C-CH₃. Это симметричный алкин. При гидратации алкинов (кроме ацетилена) по реакции Кучерова всегда образуются кетоны. В данном случае молекула воды присоединяется к тройной связи, образуется неустойчивый енол, который тут же изомеризуется в бутанон (метилэтилкетон).
CH₃-C≡C-CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-C(O)-CH₂-CH₃

4) Бутен-2: CH₃-CH=CH-CH₃. Это алкен. Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. При взаимодействии бутена-2 с водой образуется вторичный спирт — бутанол-2.
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃

5) Бутин-1: CH≡C-CH₂-CH₃. Это несимметричный алкин. Согласно правилу Марковникова, водород из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи (крайнему), а гидроксильная группа — ко второму атому углерода. В результате перегруппировки образуется кетон — бутанон.
CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-C(O)-CH₂-CH₃

Таким образом, кетоны образуются при гидратации бутина-2 и бутина-1.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ