Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.
Правильный ответ
35
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи необходимо вспомнить реакцию гидратации (присоединения воды) для различных классов углеводородов в присутствии катализаторов.
1) Ацетилен (этин): CH≡CH. При взаимодействии ацетилена с водой в присутствии солей ртути(II) и кислоты (реакция Кучерова) образуется уксусный альдегид (этаналь). Это единственный алкин, гидратация которого дает альдегид, а не кетон.
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO
2) Бутадиен-1,3: CH2=CH-CH=CH2. Это сопряженный диен. При его гидратации (обычно в присутствии кислотных катализаторов) образуются непредельные спирты, а не кетоны.
3) Бутин-2: CH3-C≡C-CH3. Это симметричный алкин. При гидратации алкинов (кроме ацетилена) по реакции Кучерова всегда образуются кетоны. В данном случае молекула воды присоединяется к тройной связи, образуется неустойчивый енол, который тут же изомеризуется в бутанон (метилэтилкетон).
CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH2-CH3
4) Бутен-2: CH3-CH=CH-CH3. Это алкен. Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. При взаимодействии бутена-2 с водой образуется вторичный спирт — бутанол-2.
CH3-CH=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3
5) Бутин-1: CH≡C-CH2-CH3. Это несимметричный алкин. Согласно правилу Марковникова, водород из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи (крайнему), а гидроксильная группа — ко второму атому углерода. В результате перегруппировки образуется кетон — бутанон.
CH≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH2-CH3
Таким образом, кетоны образуются при гидратации бутина-2 и бутина-1.
Ответ: 35
Источник: ФИПИ