Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждое из предложенных химических превращений, чтобы определить, в каких случаях продуктом реакции является этанол (C₂H₅OH).

1) Гидратация этина (ацетилена).
Присоединение воды к алкинам в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) приводит к образованию карбонильных соединений. Гидратация этина дает уксусный альдегид (этаналь), а не спирт.
C₂H₂ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃CHO
Утверждение 1 неверно.

2) Гидратация этилена (этена).
Присоединение воды к алкенам в присутствии кислотных катализаторов является классическим способом получения спиртов. При гидратации этилена образуется этанол.
CH₂=CH₂ + H₂O → (H₃PO₄, t°, p) CH₃-CH₂-OH
Утверждение 2 верно.

3) Щелочной гидролиз бромэтана.
При взаимодействии галогеналканов с водными растворами щелочей происходит реакция замещения атома галогена на гидроксильную группу. Из бромэтана получается этанол.
CH₃-CH₂-Br + NaOH (водн.) → CH₃-CH₂-OH + NaBr
Утверждение 3 верно.

4) Щелочной гидролиз этилацетата.
Этилацетат — это сложный эфир уксусной кислоты и этанола. При его гидролизе в щелочной среде образуется соль соответствующей кислоты (ацетат) и спирт (этанол).
CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
Утверждение 4 верно.

5) Восстановление ацетальдегида.
Альдегиды при восстановлении (гидрировании) превращаются в первичные спирты. При восстановлении ацетальдегида (этаналя) водородом на катализаторе образуется этанол.
CH₃CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-OH
Утверждение 5 верно.

Таким образом, этанол образуется в реакциях под номерами 2, 3, 4 и 5.

Ответ: 2345

Источник: ФИПИ