Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Муравьиная кислота (метановая кислота) имеет формулу HCOOH. Это уникальное соединение, которое сочетает в себе свойства как карбоновой кислоты (за счет карбоксильной группы -COOH), так и альдегида (за счет наличия альдегидной группы H-C=O в структуре).

Разберем предложенные варианты взаимодействия:

1) HBr (бромоводород). Карбоновые кислоты не взаимодействуют с галогеноводородами. Реакция не идет.

2) CaSO₄ (сульфат кальция). Это соль сильной кислоты (H₂SO₄). Муравьиная кислота является более слабой, чем серная, поэтому она не может вытеснить серную кислоту из ее соли. Реакция не идет.

3) [Ag(NH₃)₂]OH (аммиачный раствор оксида серебра). Это качественная реакция на альдегидную группу («реакция серебряного зеркала»). Так как в молекуле муравьиной кислоты есть атом водорода, связанный с карбонильным углеродом, она проявляет восстановительные свойства и окисляется этим реагентом до карбоната аммония (или углекислого газа в зависимости от условий).
Уравнение реакции:
HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (t°) (NH₄)₂CO₃ + 2Ag↓ + 2NH₃ + H₂O
Вещество подходит.

4) C₆H₅-CH₃ (толуол). Углеводороды ароматического ряда не вступают в химическое взаимодействие с карбоновыми кислотами в обычных условиях. Реакция не идет.

5) HO-CH₂-CH₂-OH (этиленгликоль). Это двухатомный спирт. Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами в присутствии кислотного катализатора с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).
Уравнение реакции (образование диэфира):
2HCOOH + HO-CH₂-CH₂-OH ⇄ (H⁺, t°) HCO-O-CH₂-CH₂-O-COH + 2H₂O
Вещество подходит.

Таким образом, муравьиная кислота взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра (как альдегид) и с этиленгликолем (как кислота).

Ответ: 35

Источник: ФИПИ