Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить строение молекул предложенных органических веществ и подсчитать количество σ-связей (сигма-связей) в каждой из них. Помните, что любая одинарная связь — это σ-связь. В двойной связи одна σ и одна π, в тройной — одна σ и две π.

Разберем каждое вещество:

1) Ацетон (пропанон). Формула: CH₃–C(O)–CH₃.
В молекуле ацетона есть:
- шесть связей C–H (это 6 σ-связей);
- две связи C–C (это 2 σ-связи);
- одна двойная связь C=O (это 1 σ-связь и 1 π-связь).
Итого: 6 + 2 + 1 = 9 σ-связей. Вариант не подходит.

2) Ацетилен (этин). Формула: H–C≡C–H.
В молекуле ацетилена есть:
- две одинарные связи C–H (это 2 σ-связи);
- одна тройная связь C≡C (состоит из 1 σ-связи и 2 π-связей).
Итого: 2 + 1 = 3 σ-связи. Вариант подходит.

3) Формальдегид (метаналь). Формула: H₂C=O.
Структурно это выглядит так: атом углерода связан с двумя атомами водорода и одним атомом кислорода.
- две одинарные связи C–H (это 2 σ-связи);
- одна двойная связь C=O (это 1 σ-связь и 1 π-связь).
Итого: 2 + 1 = 3 σ-связи. Вариант подходит.

4) Фенол. Формула: C₆H₅OH.
Это циклическое соединение. В бензольном кольце 6 σ-связей между атомами углерода, 5 σ-связей C–H, 1 σ-связь C–O и 1 σ-связь O–H.
Итого: 6 + 5 + 1 + 1 = 13 σ-связей. Вариант не подходит.

5) Этилен (этен). Формула: CH₂=CH₂.
В молекуле этилена есть:
- четыре связи C–H (это 4 σ-связи);
- одна двойная связь C=C (это 1 σ-связь и 1 π-связь).
Итого: 4 + 1 = 5 σ-связей. Вариант не подходит.

Таким образом, ровно три σ-связи содержатся в молекулах ацетилена и формальдегида.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ