Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить, какие классы углеводородов способны вступать в реакцию гидратации (присоединения воды), а какие — нет.

Реакция гидратации характерна для непредельных углеводородов, имеющих кратные связи (двойные или тройные), так как вода присоединяется по месту разрыва этих связей. К таким классам относятся алкены и алкины.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Бутан (C₄H₁₀) — это предельный углеводород (алкан). В молекулах алканов все связи одинарные (сигма-связи), они очень прочные. Алканы не вступают в реакции присоединения, в том числе и в реакцию гидратации. Подходит.

2) Ацетилен (C₂H₂) — это алкин с тройной связью. Алкины легко вступают в реакцию гидратации (реакция Кучерова) с образованием альдегидов или кетонов. Уравнение: C₂H₂ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃CHO. Не подходит.

3) Циклопентан (C₅H₁₀) — это циклический предельный углеводород (циклоалкан). Пятичленные циклы являются устойчивыми и, подобно алканам, не склонны к реакциям присоединения с разрывом цикла при обычных условиях гидратации. Циклопентан не вступает в реакцию гидратации. Подходит.

4) Пропин (C₃H₄) — это алкин с тройной связью. Как и ацетилен, он вступает в реакцию гидратации с образованием ацетона. Уравнение: CH₃-C≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CO-CH₃. Не подходит.

5) Пентен-2 (C₅H₁₀) — это алкен с двойной связью. Алкены активно вступают в реакцию гидратации в кислой среде с образованием спиртов. Уравнение: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₂-CH₃ (и изомер). Не подходит.

Таким образом, не вступают в реакцию гидратации бутан (алкан) и циклопентан (устойчивый циклоалкан).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ