Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт.
Правильный ответ
13
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить правила протекания реакции гидратации (присоединения воды) для различных классов углеводородов.
1) Этен (CH2=CH2). Это алкен. Гидратация алкенов протекает в кислой среде. При присоединении воды к двойной связи алкенов образуются одноатомные спирты.
Уравнение реакции:
CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3-CH2-OH (этанол).
Утверждение №1 верно.
2) Этин (CH≡CH). Это алкин. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II). При гидратации ацетилена (этина) образуется альдегид — этаналь.
Уравнение реакции:
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO (уксусный альдегид).
Утверждение №2 неверно.
3) Бутен-2 (CH3-CH=CH-CH3). Это алкен. Как и в случае с этеном, гидратация алкена приводит к образованию спирта.
Уравнение реакции:
CH3-CH=CH-CH3 + H2O → (H+, t°) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2).
Утверждение №3 верно.
4) Бутин-2 (CH3-C≡C-CH3). Это алкин. При гидратации любых алкинов (кроме ацетилена) образуются кетоны. В данном случае получится бутанон.
Уравнение реакции:
CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH2-CH3 (бутанон).
Утверждение №4 неверно.
5) Пропин (CH≡C-CH3). Это алкин. При его гидратации также образуется кетон — ацетон (пропанон).
Уравнение реакции:
CH≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH3 (пропанон).
Утверждение №5 неверно.
Таким образом, спирты образуются при гидратации алкенов: этена и бутена-2.
Ответ: 13
Источник: ФИПИ