Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Взаимодействие предельных одноатомных спиртов (в данном случае этанола) с концентрированной серной кислотой при нагревании является классической реакцией дегидратации (отщепления воды). Направление этой реакции зависит от температуры нагревания смеси.

1. Внутримолекулярная дегидратация.
При сильном нагревании (температура выше 140 °C) в присутствии концентрированной серной кислоты происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта. При этом образуется алкен. Для этанола продуктом является этилен:
CH₃—CH₂—OH → (H₂SO₄ конц., t° > 140 °C) CH₂=CH₂↑ + H₂O
Вещество № 1 (этилен) является верным ответом.

2. Межмолекулярная дегидратация.
При более слабом нагревании (температура ниже 140 °C) молекула воды отщепляется от двух молекул спирта. В результате образуется простой эфир. Для этанола продуктом является диэтиловый эфир:
2CH₃—CH₂—OH → (H₂SO₄ конц., t° < 140 °C) CH₃—CH₂—O—CH₂—CH₃ + H₂O
Вещество № 5 (диэтиловый эфир) является верным ответом.

Разбор остальных вариантов:
2) Ацетилен (алкин) не образуется при дегидратации этанола.
3) Этаналь (альдегид) образуется при окислении этанола, а не при дегидратации.
4) Этилацетат (сложный эфир) образуется при реакции этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации), а не при нагревании спирта только с серной кислотой.

Таким образом, продуктами реакции могут быть этилен и диэтиловый эфир.

Ответ: 15

Источник: ФИПИ