Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
Правильный ответ
14
Пояснение
Решение.
Для решения задачи проанализируем каждое из предложенных веществ и продукты их взаимодействия с водой (реакции гидратации).
1) Пропилен (пропен) — это непредельный углеводород ряда алкенов с формулой CH2=CH-CH3. Гидратация алкенов протекает в кислой среде. Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а гидроксильная группа — к менее гидрированному:
CH2=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH3
В результате образуется пропанол-2 — это одноатомный спирт. Данный вариант нам подходит.
2) Бутин-2 — это алкин с формулой CH3-C≡C-CH3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II). В ходе реакции сначала образуется неустойчивый енол, который сразу перегруппировывается в карбонильное соединение:
CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH2-CH3
Продуктом является бутанон — это кетон, а не спирт. Вариант не подходит.
3) 1,1-дибромпропан — это дигалогеналкан с формулой CHBr2-CH2-CH3. Взаимодействие галогеналканов с водой (гидролиз) обычно приводит к замещению атомов галогена. При гидролизе соединений, содержащих два атома галогена у одного углеродного атома (гем-дигалогенидов), образуются альдегиды или кетоны:
CHBr2-CH2-CH3 + H2O ⇄ CH(OH)2-CH2-CH3 + 2HBr
Образующийся диол с двумя группами -OH у одного углерода неустойчив и отщепляет воду, превращаясь в пропаналь (альдегид). Вариант не подходит.
4) 2-метилбутен-2 — это алкен с формулой CH3-C(CH3)=CH-CH3. При гидратации алкенов образуются спирты. По правилу Марковникова водород идет к атому углерода при двойной связи, где его больше (у второго атома водорода нет, у третьего — один):
CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH3
Продуктом является 2-метилбутанол-2 — это одноатомный спирт. Данный вариант нам подходит.
5) Ацетилен (этин) — это простейший алкин CH≡CH. При его гидратации по реакции Кучерова образуется уксусный альдегид:
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO
Продуктом является этаналь — это альдегид. Вариант не подходит.
Таким образом, одноатомные спирты образуются при гидратации пропилена (1) и 2-метилбутена-2 (4).
Ответ: 14
Источник: ФИПИ