Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
Правильный ответ
14
Пояснение
Решение.
Для решения задачи проанализируем каждое из предложенных веществ и продукты их взаимодействия с водой (реакции гидратации).
1) Пропилен (пропен) — это непредельный углеводород ряда алкенов с формулой CH2=CH-CH3. Гидратация алкенов протекает в кислой среде. Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а гидроксильная группа — к менее гидрированному:
CH2=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH3
В результате образуется пропанол-2 — это одноатомный спирт. Данный вариант нам подходит.
2) Бутин-2 — это алкин с формулой CH3-C≡C-CH3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II). В ходе реакции сначала образуется неустойчивый енол, который сразу перегруппировывается в карбонильное соединение:
CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH2-CH3
Продуктом является бутанон — это кетон, а не спирт. Вариант не подходит.
3) 1,1-дибромпропан — это дигалогеналкан с формулой CHBr2-CH2-CH3. Взаимодействие галогеналканов с водой (гидролиз) обычно приводит к замещению атомов галогена. При гидролизе соединений, содержащих два атома галогена у одного углеродного атома (гем-дигалогенидов), образуются альдегиды или кетоны:
CHBr2-CH2-CH3 + H2O ⇄ CH(OH)2-CH2-CH3 + 2HBr
Образующийся диол с двумя группами -OH у одного углерода неустойчив и отщепляет воду, превращаясь в пропаналь (альдегид). Вариант не подходит.
4) 2-метилбутен-2 — это алкен с формулой CH3-C(CH3)=CH-CH3. При гидратации алкенов образуются спирты. По правилу Марковникова водород идет к атому углерода при двойной связи, где его больше (у второго атома водорода нет, у третьего — один):
CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH3
Продуктом является 2-метилбутанол-2 — это одноатомный спирт. Данный вариант нам подходит.
5) Ацетилен (этин) — это простейший алкин CH≡CH. При его гидратации по реакции Кучерова образуется уксусный альдегид:
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO
Продуктом является этаналь — это альдегид. Вариант не подходит.
Таким образом, одноатомные спирты образуются при гидратации пропилена (1) и 2-метилбутена-2 (4).
Ответ: 14
Источник: ФИПИ