Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить химические свойства углеводородов различных классов при взаимодействии с сильными окислителями, такими как раствор перманганата калия (KMnO₄).

Разберем каждое вещество из списка:

1) Стирол (винилбензол). Это ароматический углеводород, имеющий в боковой цепи двойную связь (винильную группу —CH=CH₂). Вещества с кратными связями легко окисляются раствором перманганата калия даже при комнатной температуре (реакция Вагнера). В кислой среде происходит разрыв двойной связи с образованием бензойной кислоты и углекислого газа. Стирол обесцвечивает раствор KMnO₄. Подходит.

2) Бензол. Несмотря на наличие формальных двойных связей в цикле, бензольное кольцо обладает исключительной устойчивостью (ароматичностью). Бензол не реагирует с раствором перманганата калия ни при нагревании, ни в присутствии кислот. Не подходит.

3) Метилпропан (изобутан). Это предельный углеводород (алкан). Алканы химически инертны по отношению к большинству окислителей в обычных условиях. Раствор перманганата калия с ними не взаимодействует. Не подходит.

4) Метилбензол (толуол). В отличие от самого бензола, его гомологи способны окисляться по боковой цепи. При нагревании с раствором перманганата калия метильная группа —CH₃ окисляется до карбоксильной группы —COOH (в щелочной или нейтральной среде образуется соль, в кислой — бензойная кислота). Реакция сопровождается обесцвечиванием раствора и выпадением бурого осадка оксида марганца(IV). Подходит.

5) Циклогексан. Это насыщенный циклический углеводород (циклоалкан). Как и алканы, он устойчив к действию окислителей в стандартных лабораторных условиях и не реагирует с раствором KMnO₄. Не подходит.

Таким образом, с раствором перманганата калия реагируют стирол (за счет двойной связи в боковой цепи) и метилбензол (за счет окисления боковой цепи при нагревании).

Ответ: 14

Источник: ФИПИ