Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать реагенты, необходимо сравнить химическое строение и свойства глюкозы и сахарозы.

1. Анализ строения веществ:
Глюкоза (C₆H₁₂O₆) является альдегидоспиртом. В растворе она существует в равновесии между циклической и открытой (альдегидной) формами. Наличие альдегидной группы (-CHO) позволяет глюкозе вступать в реакции окисления и восстановления, характерные для альдегидов.
Сахароза (C₁₂H₂₂O₁₁) — это дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Сахароза является невосстанавливающим сахаром, так как при образовании связи между моносахаридами были задействованы оба гликозидных гидроксила. Это означает, что сахароза не может переходить в открытую форму с образованием альдегидной группы.

2. Разбор предложенных вариантов:

1. Ag₂O (NH₃) — аммиачный раствор оксида серебра. Это качественный реагент на альдегидную группу (реакция «серебряного зеркала»). Глюкоза, имеющая альдегидную группу, реагирует с ним:
   CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + Ag₂O → (NH₃, t°) CH₂OH-(CHOH)₄-COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O.
   Сахароза не содержит альдегидной группы и не способна к циклическо-цепной таутомерии, поэтому с аммиачным раствором оксида серебра не реагирует. Этот вариант подходит.
2. O₂ — кислород. И глюкоза, и сахароза являются органическими веществами и способны к полному окислению (горению) до углекислого газа и воды. Вариант не подходит.
3. H₂ — водород. Глюкоза как альдегид может восстанавливаться водородом на катализаторе до шестиатомного спирта — сорбита:
   CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH.
   Сахароза не имеет альдегидной группы, поэтому не гидрируется. Этот вариант подходит.
4. Cu(OH)₂ — гидроксид меди(II). Оба вещества являются многоатомными спиртами (содержат несколько групп -OH у соседних атомов углерода). Поэтому и глюкоза, и сахароза реагируют с Cu(OH)₂ без нагревания с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения (качественная реакция на многоатомные спирты). Вариант не подходит.
5. K₂CO₃ — карбонат калия. Ни глюкоза, ни сахароза не обладают достаточно сильными кислотными свойствами, чтобы вытеснять угольную кислоту из её солей. Реакция не идет ни с одним из веществ. Вариант не подходит.

Таким образом, реагентами, с которыми взаимодействует глюкоза (за счет альдегидной группы), но не взаимодействует сахароза, являются аммиачный раствор оксида серебра и водород.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ