Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи необходимо вспомнить способ получения аминов путем восстановления нитросоединений. Общая схема этой реакции выглядит следующим образом:
R-NO₂ + 6[H] → R-NH₂ + 2H₂O
В качестве восстановителей в лаборатории и промышленности часто используют водород в присутствии катализатора или металлы в кислой среде (например, железо или цинк в соляной кислоте).

Важно помнить, что при восстановлении нитрогруппы (-NO₂) она превращается строго в первичную аминогруппу (-NH₂). Это означает, что таким способом можно получить только первичные амины.

Разберем предложенные варианты веществ:

1. Глицерин — это трехатомный спирт (пропантриол-1,2,3). Он не содержит азота и не может быть получен восстановлением нитросоединения.
2. Метиламин (CH₃NH₂) — это первичный амин. Его можно получить восстановлением нитрометана:
   CH₃NO₂ + 3H₂ → (кат., t°) CH₃NH₂ + 2H₂O. Подходит.
3. Диэтиламин ((C₂H₅)₂NH) — это вторичный амин. Восстановлением нитросоединений напрямую получают только первичные амины, поэтому данный вариант не подходит.
4. Триметиламин ((CH₃)₃N) — это третичный амин. Аналогично предыдущему пункту, он не может быть получен восстановлением нитросоединения.
5. 4-метиланилин (CH₃-C₆H₄-NH₂) — это первичный ароматический амин. Его получают восстановлением 4-метилнитробензола (п-нитротолуола):
   CH₃-C₆H₄-NO₂ + 6[H] → CH₃-C₆H₄-NH₂ + 2H₂O. Подходит.

Таким образом, восстановлением соответствующих нитросоединений можно получить метиламин и 4-метиланилин, так как они являются первичными аминами.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ