Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи необходимо вспомнить химические свойства жиров, а именно реакцию щелочного гидролиза (омыления).

1. Анализ структуры исходного вещества. На первом рисунке изображен триглицерид — сложный эфир трехатомного спирта глицерина и высшей жирной карбоновой кислоты. В данном случае все три остатка кислоты одинаковы и имеют формулу C₁₅H₃₁-COO–. Это остатки пальмитиновой кислоты.

2. Суть процесса щелочного гидролиза. При взаимодействии жира со щелочью (например, NaOH) происходит разрыв сложных эфирных связей. В результате реакции образуются:

• Трехатомный спирт — глицерин (пропантриол-1,2,3).
• Соли высших жирных кислот — мыла.

3. Составление уравнения реакции. Если мы используем гидроксид натрия (NaOH), уравнение будет выглядеть так:
(CH₂-O-CO-C₁₅H₃₁)-(CH-O-CO-C₁₅H₃₁)-(CH₂-O-CO-C₁₅H₃₁) + 3NaOH → CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + 3C₁₅H₃₁COONa

4. Выбор ответов из предложенного списка:

• Вещество № 1 (C₁₅H₃₁COOH): Это пальмитиновая кислота. Она образуется при кислотном гидролизе, а в щелочной среде она сразу превращается в соль. Не подходит.
• Вещество № 2 (C₁₅H₃₁COONa): Это пальмитат натрия, соль жирной кислоты. Это один из продуктов омыления. Подходит.
• Вещество № 3 (C₁₅H₃₁OH): Это одноатомный спирт. При гидролизе жиров такие спирты не образуются. Не подходит.
• Вещество № 4 (C₁₅H₃₁ONa): Это алкоголят. В водных растворах щелочей такие соединения не образуются в качестве продуктов гидролиза сложных эфиров. Не подходит.
• Вещество № 5 (Рисунок 2): На рисунке изображена структурная формула глицерина: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH). Это обязательный продукт гидролиза любого жира. Подходит.

Таким образом, при щелочном гидролизе данного жира образуются пальмитат натрия (2) и глицерин (5).

Ответ: 25

Источник: ФИПИ