Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить химические свойства анилина (фениламина). Анилин имеет формулу C₆H₅NH₂. Это органическое основание, хотя его основные свойства выражены значительно слабее, чем у аммиака или алифатических аминов (например, метиламина), из-за влияния бензольного кольца на неподеленную электронную пару атома азота.

Разберем предложенные варианты взаимодействия:

1. Водород (H₂). Анилин может вступать в реакцию гидрирования по бензольному кольцу в жестких условиях (высокая температура, давление, катализатор) с образованием циклогексиламина. Соль при этом не образуется.
2. Кислород (O₂). Анилин легко окисляется на воздухе (темнеет) или горит. При полном сгорании образуются углекислый газ, вода и азот. Соль не образуется.
3. Хлор (Cl₂). Взаимодействие анилина с хлором (или бромной водой) — это реакция замещения в бензольном кольце. Образуется 2,4,6-трихлоранилин (белый осадок) и выделяется хлороводород. Продуктом является галогенпроизводное амина, а не соль анилина.
4. Хлороводород (HCl). Анилин, как и все амины, проявляет свойства основания и реагирует с сильными минеральными кислотами. При взаимодействии с хлороводородом происходит реакция присоединения протона к аминогруппе, в результате чего образуется соль — хлорид фениламмония:
   C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl
5. Серная кислота (H₂SO₄). Аналогично реакции с хлороводородом, анилин реагирует с серной кислотой как основание. При этом образуется соль — гидросульфат фениламмония (или сульфат, в зависимости от соотношения реагентов):
   C₆H₅NH₂ + H₂SO₄ → [C₆H₅NH₃]HSO₄

Таким образом, образование соли происходит при взаимодействии анилина с сильными кислотами — хлороводородом и серной кислотой.

Ответ: 45

Источник: ФИПИ