Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

1) Проанализируем структуру исходного вещества. На первом рисунке изображена формула жира (триглицерида). Это сложный эфир, образованный трехатомным спиртом глицерином и высшей жирной кислотой — стеариновой кислотой (радикал C₁₇H₃₅). Полное название данного жира — тристеарат глицерина (тристеарин).

2) В условии задачи указано, что происходит щелочной гидролиз жира. В химии этот процесс также называют «омылением». При взаимодействии жира с раствором щелочи (например, гидроксидом натрия NaOH) происходит разрыв сложноэфирных связей.

3) Запишем уравнение реакции щелочного гидролиза тристеарина:
(CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅)-(CH-O-CO-C₁₇H₃₅)-(CH₂-O-CO-C₁₇H₃₅) + 3NaOH → CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + 3C₁₇H₃₅COONa

4) Проанализируем продукты реакции:
- Первым продуктом является трехатомный спирт глицерин (пропантриол-1,2,3). Его структурная формула представлена на втором рисунке в варианте ответа № 5 (цепочка из трех атомов углерода, у каждого из которых есть гидроксильная группа -OH).
- Вторым продуктом является соль высшей жирной кислоты — стеарат натрия (мыло). Его формула C₁₇H₃₅COONa соответствует варианту ответа № 4.

5) Почему не подходят остальные варианты?
- Вариант 1 (C₁₇H₃₅OH) — это одноатомный спирт, он не образуется при гидролизе жиров.
- Вариант 2 (C₁₇H₃₅ONa) — это алкоголят, соль спирта, в данной реакции не получается.
- Вариант 3 (C₁₇H₃₅COOH) — это сама стеариновая кислота. Она образуется при кислотном гидролизе, а в щелочной среде кислота сразу реагирует со щелочью, превращаясь в соль (стеарат).

Ответ: 4, 5

Источник: ФИПИ