Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы ответить на вопрос задачи, необходимо вспомнить определение и механизм образования дипептидов.

1. Что такое дипептид? Дипептид — это органическое соединение, состоящее из двух остатков аминокислот, соединенных пептидной (амидной) связью —CO—NH—.

2. Кто может образовывать дипептиды? Чтобы образовалась пептидная связь, молекула вещества должна быть аминокислотой. Это значит, что в её составе одновременно должны присутствовать две функциональные группы:

• Аминогруппа (—NH₂), проявляющая основные свойства.
• Карбоксильная группа (—COOH), проявляющая кислотные свойства.

При взаимодействии карбоксильной группы одной молекулы аминокислоты и аминогруппы другой молекулы происходит реакция поликонденсации с выделением воды и образованием связи между углеродом и азотом.

3. Анализируем предложенный перечень веществ:

1. CH₃—COOH (уксусная кислота). Это карбоновая кислота, в ней нет аминогруппы. Она не является аминокислотой и не может образовывать пептиды.
2. NH₂—CH₂—COOH (глицин или аминоуксусная кислота). Содержит и —NH₂, и —COOH группы. Это простейшая аминокислота. Подходит.
3. CH₃—CH(NH₂)—COOH (аланин или 2-аминопропановая кислота). Также содержит обе необходимые группы (—NH₂ и —COOH). Это аминокислота. Подходит.
4. CH₃—NH₂ (метиламин). Это амин, в нем нет карбоксильной группы. Не может образовывать пептиды.
5. CH₃—CH(NH₂)—CH₃ (изопропиламин). Это амин, карбоксильная группа отсутствует. Не может образовывать пептиды.

4. Пример реакции: При взаимодействии глицина (вещество №2) и аланина (вещество №3) образуется дипептид: NH₂—CH₂—COOH + NH₂—CH(CH₃)—COOH → NH₂—CH₂—CO—NH—CH(CH₃)—COOH + H₂O

Таким образом, веществами, способными образовывать дипептиды, являются аминокислоты под номерами 2 и 3.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ